3,17,17-trimethoxy-estra-2,5(10)-diene | 1255910-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17,17-trimethoxy-estra-2,5(10)-diene
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-3,17,17-trimethoxy-13-methyl-4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 1255910-17-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: YVJURZNWPBVWJZ-ZRNYENFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17,17-trimethoxy-estra-2,5(10)-diene 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到3-甲氧基-雌甾-2,5(10)-二烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIS OF DIENOGEST FROM ESTRONE-3-METHYLETHER

  摘要：

  合成地诺酮的方法包括以下步骤：a）在有机溶剂中，将3-甲氧基雌甾-1,3,5-三烯-17-酮与醇在酸的存在下反应，形成3-甲氧基-17,17-二烷氧基-雌甾-1,3,5-三烯；b）将步骤a）的产物部分还原，通过在液氨中与碱金属反应；c）用温和的酸处理步骤b）的产物；d）将步骤c）的产物与氰甲基锂反应；e）用草酸处理步骤d）的产物；f）将步骤e）的产物与吡啶三溴化物在吡啶中反应，得到地诺酮。

  公开号：

  US20100298585A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one dimethyl acetal 在 氨 、 lithium 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到3,17,17-trimethoxy-estra-2,5(10)-diene
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIS OF DIENOGEST FROM ESTRONE-3-METHYLETHER

  摘要：

  合成地诺酮的方法包括以下步骤：a）在有机溶剂中，将3-甲氧基雌甾-1,3,5-三烯-17-酮与醇在酸的存在下反应，形成3-甲氧基-17,17-二烷氧基-雌甾-1,3,5-三烯；b）将步骤a）的产物部分还原，通过在液氨中与碱金属反应；c）用温和的酸处理步骤b）的产物；d）将步骤c）的产物与氰甲基锂反应；e）用草酸处理步骤d）的产物；f）将步骤e）的产物与吡啶三溴化物在吡啶中反应，得到地诺酮。

  公开号：

  US20100298585A1

文献信息

• Method for synthesis of dienogest from estrone-3-methylether
  申请人：HEYL Chemisch-Pharmazeutische Fabrik GmbH und Co. KG

  公开号：EP2256128A1

  公开（公告）日：2010-12-01

  The invention concerns a method for the synthesis of dienogest from 3-methoxy-estra-1,3,5-trien-17-one is comprising the steps of a) reacting 3-methoxy-estra-1,3,5-trien-17-one with alcohol in the presence of an acid in an organic solvent to form 3-methoxy-17,17-dialkoxy-estra-1,3,5-triene; b) subjecting the product of step a) to partial reduction by reaction with alkali metal in liquid ammonia; c) treating the product of step b) with mild acid; d) reacting the product of step c) with cyanomethyl lithium; e) treating the product of step d) with oxalic acid and f) treating the product of step e) with pyridinium tribromide in pyridine to yield dienogest.

  本发明涉及一种由 3-甲氧基-雌甾-1,3,5-三烯-17-酮合成双烯雌酚的方法，包括以下步骤 a) 在有机溶剂中，在酸存在下，使 3-甲氧基-雌甾-1,3,5-三烯-17-酮与醇反应，生成 3-甲氧基-17,17-二烷氧基-雌甾-1,3,5-三烯；b) 在液氨中与碱金属反应，使步骤 a) 的产物部分还原； c) 用弱酸处理步骤 b) 的产物； d) 使步骤 c) 的产物与氰甲基锂反应； e) 用草酸处理步骤 d) 的产物， f) 用吡啶中的三溴化吡啶处理步骤 e) 的产物，生成二烯孕酮。