(1S)-1,2-二甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-6,7-二醇 | 53622-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: (1S)-1,2-二甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-6,7-二醇
• 英文名称: N-methyl-(S)-salsolinol
• 英文别名: (S)-N-Methylsalsolinol；(1S)-1,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-6,7-diol
• CAS: 53622-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: RKMGOUZXGHZLBJ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1,2-二甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-6,7-二醇 在 human brain cortex enzyme 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,2(N)-dimethyl-6,7-dihydroisoquinolinium
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic oxidation of the dopaminergic neurotoxin, 1 (R), 2(N)-Dimethyl-6,7-Dihydroxy-l,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline, into 1,2(N)-Dimethyl-6,7-Dihydroxyisoquinolinium ion

  摘要：

  The dopamine-derived alkaloid, 1(R),2(N)-dimethyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4 tetrahydroisoquinoline [N-methyl(R)salsolinol] was found to be oxidized enzymically into the more cytotoxic species, 1,2(N)-dimethyl-6,7-dihydroxyiso-quinolinium ion, using enzyme sample prepared from human brain cortex. The values of the Michaelis constant and of the maximum velocity were 912 mu M and 1368 pmol/min/mg protein, respectively. The enzyme was not inhibited by inhibitors of monoamine oxidase, but was sensitive to semicarbazide. The oxidation is discussed in relation to the dopaminergic neurotoxicity of N-methyl(R)salsolinol.

  DOI：

  10.1016/0024-3205(95)02051-j
• 作为产物：
  描述：

  N-2-(3,4-二羟基苯基)乙基甲胺 、 乙醛 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S)-1,2-二甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-6,7-二醇 、 N-methyl-(R)-salsolinol
  参考文献：
  名称：

  通过集成分析分离和无标记时间分辨荧光监测芯片上Pictet-Spengler反应

  摘要：

  高通量筛选对于最佳反应条件和寻找有效的催化剂在化学过程的发展以及扩大化学合成方法的范围方面至关重要。在这种情况下，我们报告了一种在有机芯片上集成有机合成，分离和时间分辨荧光检测的微流控化学实验室的新方法。通过监测Pictet-Spengler缩合反应形成的四氢异喹啉衍生物，可以证明我们综合实验室的可行性。芯片上反应后，将产物和残留的起始原料在同一芯片上对映选择性地分离。具有时间相关的单光子计数的片上深紫外激光诱导的荧光检测用于化合物分配。该系统用于筛选反应条件和片上Pictet-Spengler反应的各种底物。最终，该微实验室成功地用于研究基于BINOL的磷酸作为有机催化剂的对映选择性反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201101768

文献信息

• Enzymatic oxidation of the dopaminergic neurotoxin, 1 (R), 2(N)-Dimethyl-6,7-Dihydroxy-l,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline, into 1,2(N)-Dimethyl-6,7-Dihydroxyisoquinolinium ion
  作者：Makoto Naoi、Wakako Maruyama、Jian Hua Zhang、Tsutomu Takahashi、Yulin Deng、Philippe Dostert

  DOI：10.1016/0024-3205(95)02051-j

  日期：1995.8

  The dopamine-derived alkaloid, 1(R),2(N)-dimethyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4 tetrahydroisoquinoline [N-methyl(R)salsolinol] was found to be oxidized enzymically into the more cytotoxic species, 1,2(N)-dimethyl-6,7-dihydroxyiso-quinolinium ion, using enzyme sample prepared from human brain cortex. The values of the Michaelis constant and of the maximum velocity were 912 mu M and 1368 pmol/min/mg protein, respectively. The enzyme was not inhibited by inhibitors of monoamine oxidase, but was sensitive to semicarbazide. The oxidation is discussed in relation to the dopaminergic neurotoxicity of N-methyl(R)salsolinol.
• Monitoring On-Chip Pictet-Spengler Reactions by Integrated Analytical Separation and Label-Free Time-Resolved Fluorescence
  作者：Stefan Ohla、Reinhild Beyreiss、Stefanie Fritzsche、Petra Glaser、Stefan Nagl、Kai Stockhausen、Christoph Schneider、Detlev Belder

  DOI：10.1002/chem.201101768

  日期：2012.1.23

  laboratory integrating organic synthesis, separation and time‐resolved fluorescence detection on a single microchip. The feasibility of our integrated laboratory is demonstrated by monitoring the formation of tetrahydroisoquinoline derivatives by Pictet–Spengler condensation. After on‐chip reaction the products and residual starting material were separated enantioselectively on the same chip. On‐chip deep

  高通量筛选对于最佳反应条件和寻找有效的催化剂在化学过程的发展以及扩大化学合成方法的范围方面至关重要。在这种情况下，我们报告了一种在有机芯片上集成有机合成，分离和时间分辨荧光检测的微流控化学实验室的新方法。通过监测Pictet-Spengler缩合反应形成的四氢异喹啉衍生物，可以证明我们综合实验室的可行性。芯片上反应后，将产物和残留的起始原料在同一芯片上对映选择性地分离。具有时间相关的单光子计数的片上深紫外激光诱导的荧光检测用于化合物分配。该系统用于筛选反应条件和片上Pictet-Spengler反应的各种底物。最终，该微实验室成功地用于研究基于BINOL的磷酸作为有机催化剂的对映选择性反应。