(2R,6S)-2-(tert-Butyl)-6-methyl-6-trifluormethyl-1,3-dioxan-4-on | 142133-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,6S)-2-(tert-Butyl)-6-methyl-6-trifluormethyl-1,3-dioxan-4-on
• 英文别名: (2R,6S)-2-tert-butyl-6-methyl-6-(trifluoromethyl)-1,3-dioxan-4-one
• CAS: 142133-99-1
• 化学式: C₁₀H₁₅F₃O₃
• 分子量: 240.223
• InChiKey: HBGBAUADYXJCGY-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-(tert-Butyl)-6-methyl-6-trifluormethyl-1,3-dioxan-4-on 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 (2R,3S)-methyl 2-amino-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  （2的合成[R，3小号） -或（2小号，3 - [R）-2-氨基-3-三氟甲基-3-羟基烷酸衍生物（苏氨酸和异基因从对映体纯的4,4,4-三氟-苏氨酸类似物） 3-羟基丁酸

  摘要：

  由容易获得的对映纯的6-烷基-或6-芳基-2-叔丁基-6-三氟甲基-1,3-二恶烷-4-酮与顺丁基的叔丁基和三氟甲基基团制备标题化合物。这些二氧杂环己酮的烯醇化物锂加入到二-叔丁基偶氮-二羧酸酯为排他性地得到由从相对的表面到电攻击所形成的肼衍生物叔丁基和三氟甲基的基团。二恶烷酮环的甲醇分解，N-Boc基团的去除以及肼N，N键的氢解产生了（2 R，3 S）-2-氨基-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸的甲酯，（2 R，3S）-2-氨基-4,4,4-三氟-3-羟基-3-甲基丁酸，（2 R，3 S）-2-氨基-3-三氟甲基-3-羟基庚酸和（2 R， 3 S）-2-氨基-4,4,4-三氟-3-羟基-3-苯基-丁酸，总产率为10％至5​​0％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00895-f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-5-bromo-2-tert-butyl-6-(trifluoromethyl)-1,3-dioxan-4-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,6S)-2-(tert-Butyl)-6-methyl-6-trifluormethyl-1,3-dioxan-4-on
  参考文献：
  名称：

  Gautschi, Markus; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 8, p. 1061 - 1062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gautschi, Markus; Schweizer, W. Bernd; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 3, p. 565 - 580
  作者：Gautschi, Markus、Schweizer, W. Bernd、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——