(2R,6S)-2-tert-Butyl-6-trifluoromethyl-[1,3]dioxan-4-one | 131970-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,6S)-2-tert-Butyl-6-trifluoromethyl-[1,3]dioxan-4-one
• 英文别名: (2R,6S)-2-tert-butyl-6-(trifluoromethyl)-1,3-dioxan-4-one
• CAS: 131970-17-7
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₃
• 分子量: 226.196
• InChiKey: KTQLDROTTIIFGP-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-tert-Butyl-6-trifluoromethyl-[1,3]dioxan-4-one 在 copper(l) iodide 、 溴 、 叔丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (2R,6S)-2-(tert-Butyl)-6-trideuteriomethyl-6-trifluormethyl-1,3-dioxan-4-on
  参考文献：
  名称：

  Gautschi, Markus; Schweizer, W. Bernd; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 3, p. 565 - 580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4,4,4-三氟丁酸 、 苯 生成 (2R,6S)-2-tert-Butyl-6-trifluoromethyl-[1,3]dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  BECK, ALBERT K.;GAUTSCHI, MARKUS;SEEBACH, DIETER, CHIMIA, 44,(1990) N, C. 291-295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Second-Generation Trifluoromethyl-Substituted Chiral Dendrimers Containing Triply Branched Building Blocks: CF3 as sensitive NMR probe for ?remote? diastereotopicity
  作者：Guy Greiveldinger、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19980810515

  日期：——

  (S)-4,4,4-Trifluoro-3-hydroxybutanoic acid was used as a starting material for the synthesis of dendritic branches (16–21, 30–32) which were attached to a chiral triol (6 or ent-6), derived from (R)-3-hydroxybutanoic acid, to give CF3-substituted dendrimers (33–36, 38–40) and dendritic compounds (37) of 1st and 2nd generation. The key steps in these syntheses are diastereoselective aldol additions

  （小号）-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸用作起始材料为树枝状分支的合成（16 - 21，30 - 32），其被附连到一个手性三醇（6或耳鼻喉科- 6），从（衍生ř）-3-羟基丁酸，得到CF 3 -取代的树枝状聚合物（33 - 36，38 - 40）和树突状化合物（37第1代和第2代）。在这些合成中的关键步骤是二恶烷酮烯醇化物的非对映选择性羟醛加样（积木和中间体6 - 15，22，23，和25 - 28）和威廉森苄分支溴化物与三醇（中间体的醚化和产品16 - 21，28和30 – 40）。树枝状聚合物的表面覆盖有的MeO（33 - 35，38 - 40）或烯丙氧基（36和37）。新型树枝状聚合物的特征在于NMR和质谱。19的CF的F-NMR的信号3基团揭示造成的取代基构成heterotopicities其从F-核高达分离以15个键（通过1,1'-联苯-4,4'-二基间隔！）（图6）。
• Synthesis of (2R, 3S)- or (2S, 3R)-2-amino-3-trifluoromethyl-3-hydroxyalkanoic acid derivatives (threonine and allo-threonine analogs) from enantiopure 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic acid
  作者：Andrea R. Sting、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00895-f

  日期：1996.1

  N-Boc groups, and hydrogenolysis of the hydrazine N, N bond give methyl esters of (2R, 3S)-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic, (2R, 3S)-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-methyl-butanoic, (2R, 3S)-2-amino-3-trifluoromethyl-3-hydroxyheptanoic, and (2R, 3S)-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-phenyl-butanoic acids in overall yields ranging from 10 to 50%.

  由容易获得的对映纯的6-烷基-或6-芳基-2-叔丁基-6-三氟甲基-1,3-二恶烷-4-酮与顺丁基的叔丁基和三氟甲基基团制备标题化合物。这些二氧杂环己酮的烯醇化物锂加入到二-叔丁基偶氮-二羧酸酯为排他性地得到由从相对的表面到电攻击所形成的肼衍生物叔丁基和三氟甲基的基团。二恶烷酮环的甲醇分解，N-Boc基团的去除以及肼N，N键的氢解产生了（2 R，3 S）-2-氨基-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸的甲酯，（2 R，3S）-2-氨基-4,4,4-三氟-3-羟基-3-甲基丁酸，（2 R，3 S）-2-氨基-3-三氟甲基-3-羟基庚酸和（2 R， 3 S）-2-氨基-4,4,4-三氟-3-羟基-3-苯基-丁酸，总产率为10％至5​​0％。
• Gautschi, Markus; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 8, p. 1061 - 1062
  作者：Gautschi, Markus、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——