(E)-methyl-3-(dimethoxyphosphoryl)acrylate | 121220-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl-3-(dimethoxyphosphoryl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-dimethoxyphosphorylprop-2-enoate
• CAS: 121220-24-4
• 化学式: C₆H₁₁O₅P
• 分子量: 194.124
• InChiKey: RAVXLEKTYYFUSU-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.5-151 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.2442 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-E)-12'-Apo-ψ-caroten-12'-al 、 (E)-methyl-3-(dimethoxyphosphoryl)acrylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 8'-Apo-Ψ-carotin-8'-saeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  10'-Apolycopin-10'-ol和10'-Apolycopin-10'-säureausBlütender Rosenhybride'MaréchalNiel'。6. MitteilungüberFarbstoffe aus Rosen †

  摘要：

  玫瑰杂种'MaréchalNiel'的花瓣中的10'-Apolycopen-10'-ol和10'-Apolycopen-10'-oic酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700804
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-dimethoxyphosphoryl-propionic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-methyl-3-(dimethoxyphosphoryl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Boyce,C.B.C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 1650 - 1658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (±)-epithuriferic acid methyl ester via Diels–Alder reaction
  作者：Marek Koprowski、Piotr Bałczewski、Krzysztof Owsianik、Ewa Różycka-Sokołowska、Bernard Marciniak

  DOI：10.1039/c5ob02368h

  日期：——

  In this paper, we have described the first total synthesis of (±)-epithuriferic acid methyl ester from non-natural sources, in four steps (20% overall yield). The key step involves the Diels–Alder reaction of isobenzofuran with methyl 3-(dimethoxyphosphoryl)acrylate which is controlled by “ortho” regio- and endo stereoselectivities due to the COOMe group.

  在本文中，我们以四个步骤（总收率20％）描述了从非天然来源首次合成（±）-上皮酸甲酯。关键步骤涉及异苯并呋喃与3-（二甲氧基磷酰基）丙烯酸甲酯的Diels-Alder反应，这是由于COOMe基团受到“邻位”区域和内部立体选择性的控制。
• Copper-catalyzed stereo- and regioselective hydrophosphorylation of terminal alkynes: scope and mechanistic study
  作者：Junchen Li、Zhenhua Gao、Yongbiao Guo、Haibo Liu、Peichao Zhao、Xiaojing Bi、Enxue Shi、Junhua Xiao

  DOI：10.1039/d2ra02908a

  日期：——

  highly stereo- and regioselective hydrophosphorylation of terminal alkynes to E-alkenylphosphorus compounds was well developed. It represents a general and practical hydrophosphorylation method, of which diarylphosphine oxide, dialkylphosphine oxide and dialkyl phosphite all had effective P(O)H parts to react with different types of terminal alkynes. Contrary to previous air-sensitive reports, all the reactions

  在这里，铜催化的末端炔烃到 E-烯基磷化合物的高度立体和区域选择性氢化磷酸化的协议得到了很好的发展。它代表了一种通用且实用的氢化磷酸化方法，其中二芳基氧化膦、二烷基氧化膦和亚磷酸二烷基酯均具有有效的P(O)H部分与不同类型的末端炔烃反应。与之前对空气敏感的报道相反，所有反应都在空气中进行。由于某些天然产物衍生物和市售除草剂的高立体选择性和区域选择性、良好的官能团耐受性、可扩展性和易于后期衍生化，这种方法非常有吸引力。更重要的是，
• [DE] NEUE 2.4-DIPHOSPHONOGLUTARSÄUREDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] 2,4-DIPHOSPHONOGLUTARIC ACID DERIVATIVES, METHODS OF PREPARING SUCH COMPOUNDS AND DRUGS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE L'ACIDE 2,4-DIPHOSPHONOGLUTARIQUE, LEUR PROCEDE DE FABRICATION ET MEDICAMENTS LES RENFERMANT
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1995026358A1

  公开（公告）日：1995-10-05

  (DE) Verbindungen der Formel (I), in der R niederes Alkyl, das gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy, Amino, Dialkylamino, Alkylmercapto, Alkylsulfinyl, Alkansulfonyl, Cycloalkyl, Aryl oder einen heterocyclischen Ring substituiert sein kann, niederes Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder einen heterocyclischen Ring bedeutet und R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, niederes Aklyl, Cycloalkyl, Aryl oder Arylmethyl sein können, deren optisch aktive Verbindungen sowie deren pharmakologisch unbedenklichen Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung von Calciumstoffwechselerkrankungen. Ferner sind Gegenstand der Erfindung Verbindungen der Formel (II) als Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I).(EN) The invention concerns compounds of the formula (I) in which R is lower alkyl (which may optionally be substituted by hydroxy, alkoxy, amino, dialkylamino, alkylmercapto, alkylsulphinyl, alkansulphonyl, cycloalkyl, aryl or a heterocyclic ring), lower alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or a heterocyclic ring and R1 and R2, independently of each other, may be hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, aryl or arylmethyl, as well as their optically active compounds and their pharmacologically acceptable salts. The invention also concerns methods of preparing such compounds and drugs containing them for the treatment of metabolic calcium disorders. The invention further concerns compounds of the formula (II) for use as intermediates in the preparation of compounds of the formula (I).(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R désigne un alkyle inférieur pouvant être substitué éventuellement par un hydroxy, alcoxy, amino, dialkylamino, alkylmercapto, alkylsulfinyle, alcanesulfonyle, cycloalkyle, aryle ou par un noyau hétérocyclique, un alcényle inférieur, cycloalkyle, cycloalcényle, aryle ou un noyau hétérocyclique, et R1 et R2 peuvent être, indépendamment l'un de l'autre, respectivement un hydrogène, alkyle inférieur, cycloalkyle, aryle ou arylméthyle, ainsi que leurs composés optiquement actifs et leurs sels pharmacologiquement acceptables, leur procédé de fabrication et les médicaments renfermant ces composés, pour le traitement d'affections du métabolisme calcique. L'invention concerne également des composés de formule (II) utilisés comme produits intermédiaires pour la fabrication des composés de formule (I).

  本发明涉及外向式结构(I)的有机化合物，在此结构中，R为低级烷基（可选地被羟基、甲氧基、氨基、二甲氨基、甲基亚胺、甲基丙二胺、甲基硫酸基和甲基硫酸酯等取代基，而且可能被环烷基、 Unauthorized Tag: aryl或含有杂环环基取代），低级烯基、环烷基、环烯基、苯基或含有杂环环基，R1和R2各自独立地为氢、低级烷基、环烷基、苯基或甲基苯基。此外，所述化合物还包括它们的光学活性体、药理学上可接受的盐，以及由此所制备的方法、含有上述化合物的药物，用于治疗代谢钙障碍。另一方面，本发明还涉及表示式(II)公式的化合物，用作制备表示式(I)化合物的中间体。
• A mild and stereoselective synthesis of β-phosphonylacrylates
  作者：Kamyar Afarinkia、Marc Evans、Jocelyn C.H. Graham、Gorka Jimenez-Bueno

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10540-8

  日期：1998.1

  The addition of trimethylsilyloxy phosphorus (III) derivatives, generated in situ, to alpha-haloacrylates and acrylonitriles at room temperature provides a mild, general and stereoselective route to beta-phosphonoacrylates. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GAREEV, R. D.;PUDOVIK, A. N., ZH. OBSHCH. XIMII, 1982, 52, N 11, 2637-2638
  作者：GAREEV, R. D.、PUDOVIK, A. N.

  DOI：——

  日期：——