diisopropyl(2-propenyloxymethyl)amine | 128328-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diisopropyl(2-propenyloxymethyl)amine
• 英文别名: N-propan-2-yl-N-(prop-2-enoxymethyl)propan-2-amine
• CAS: 128328-73-4
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 171.283
• InChiKey: NNKQNEFXFUYSQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl(2-propenyloxymethyl)amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-methylidene-N,N-di(propan-2-yl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Arenz, Thomas; Frauenrath, Herbert, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 8, p. 929 - 930

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二异丙胺 、 烯丙醇 以84%的产率得到diisopropyl(2-propenyloxymethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Arenz, Thomas; Frauenrath, Herbert, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 8, p. 929 - 930

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic, Structural, and Mechanistic Aspects of an Amine Activation Process Mediated at a Zwitterionic Pd(II) Center
  作者：Connie C. Lu、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/ja046415s

  日期：2004.12.1

  beta-hydride elimination appears to be the rate-limiting step. A large kinetic deuterium isotope effect for the amine activation process is evident. The reaction profile in less polar solvents such as benzene and toluene is different at room temperature and leads to dimeric [[Ph(2)BP(2)]Pd](2) (4) as the dominant palladium product. Low-temperature toluene-d(8) experiments proceed more cleanly, and intermediates

  两性离子钯络合物 [[Ph(2)BP(2)]Pd(THF)(2)][OTf] (1)（其中 [Ph(2)BP(2)] = [Ph(2)B(CH) (2)PPh(2))(2)](-)) 与三烷基胺反应以激活与胺 N 原子相邻的 CH 键，从而产生亚胺加合物复合物 [Ph(2)BP(2)]Pd(N, C:eta(2)-NR(2)CHR')。在所有检查的情况下，胺活化过程对与 N 原子相邻的仲 CH 键位置是选择性的。这些钯环经历了轻而易举的 β-氢化物消除/烯烃重新插入过程，这从氘加扰研究和化学陷阱研究中可以看出。研究了胺活化过程的动力学，β-氢化物消除似乎是限速步骤。胺活化过程的大动力学氘同位素效应是明显的。在低极性溶剂（如苯和甲苯）中的反应曲线在室温下是不同的，并导致二聚体 [[Ph(2)BP(2)]Pd](2) (4) 作为主要的钯产品。低温甲苯-d(8) 实验进行得更干净，中间体指定为
• Arenz, Thomas; Frauenrath, Herbert; Raabe, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 931 - 942
  作者：Arenz, Thomas、Frauenrath, Herbert、Raabe, Gerhard、Zorn, Martin

  DOI：——

  日期：——
• ARENZ, THOMAS;FRAUENRATH, HERBERT, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N, C. 929-930
  作者：ARENZ, THOMAS、FRAUENRATH, HERBERT

  DOI：——

  日期：——