6-<<5-(3-phenylpropyl)-2-thienyl>thio>hexanoic acid ethyl ester | 142259-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-<<5-(3-phenylpropyl)-2-thienyl>thio>hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-[5-(3-phenylpropyl)thiophen-2-yl]sulfanylhexanoate
• CAS: 142259-78-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂S₂
• 分子量: 376.584
• InChiKey: BQGOLIZDRSJNFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<<5-(3-phenylpropyl)-2-thienyl>thio>hexanoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到6-<<5-(3-phenylpropyl)-2-thienyl>thio>hexanoic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  ω-[（ω-芳基烷基）芳基]链烷酸：一类新的特异性LTA4水解酶抑制剂。

  摘要：

  描述了新型有效和特异性LTA4水解酶抑制剂的合成和结构活性图。发现该系列的ω-[5-（ω-芳基烷基）-2-噻吩基]-和ω-[4-（ω-芳基烷基）苯基]链烷酸的许多化合物是有效的体外抑制LTB4产生的抑制剂猪白细胞，IC50为1至10 microM。侧链的长度对于最佳活性至关重要。亲脂性和供电子性取代基在苯系列末端芳香环上的取代作用大大增强了LTA4水解酶的抑制能力。另一方面，在噻吩系列中，这种取代对LTA4水解酶抑制的影响很小。在羧酸侧链中通过羰基或羟基的官能化导致效力较低的化合物。通过在羧酸侧链的β位插入一个氧原子，可获得代谢稳定的LTA4水解酶抑制剂RP64966。向大鼠口服施用RP64966后，发现血浆提取物显示出对LTB4生物合成的有效抑制作用（在5 mg / kg，口服时抑制40％）。

  DOI：

  10.1021/jm00095a010
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-苯基-丙基)-噻吩 、 6-溴己酸乙酯 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 生成 6-<<5-(3-phenylpropyl)-2-thienyl>thio>hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ω-[（ω-芳基烷基）芳基]链烷酸：一类新的特异性LTA4水解酶抑制剂。

  摘要：

  描述了新型有效和特异性LTA4水解酶抑制剂的合成和结构活性图。发现该系列的ω-[5-（ω-芳基烷基）-2-噻吩基]-和ω-[4-（ω-芳基烷基）苯基]链烷酸的许多化合物是有效的体外抑制LTB4产生的抑制剂猪白细胞，IC50为1至10 microM。侧链的长度对于最佳活性至关重要。亲脂性和供电子性取代基在苯系列末端芳香环上的取代作用大大增强了LTA4水解酶的抑制能力。另一方面，在噻吩系列中，这种取代对LTA4水解酶抑制的影响很小。在羧酸侧链中通过羰基或羟基的官能化导致效力较低的化合物。通过在羧酸侧链的β位插入一个氧原子，可获得代谢稳定的LTA4水解酶抑制剂RP64966。向大鼠口服施用RP64966后，发现血浆提取物显示出对LTB4生物合成的有效抑制作用（在5 mg / kg，口服时抑制40％）。

  DOI：

  10.1021/jm00095a010