6-[(2,6-dimethylphenyl)amino]hexanoic acid ethyl ester | 220065-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[(2,6-dimethylphenyl)amino]hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-(2,6-dimethylanilino)hexanoate
• CAS: 220065-12-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: KIAIUOBBWRUBNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.586±30.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2,6-dimethylphenyl)amino]hexanoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-[(2,6-dimethylphenyl)ethylamino]hexanoic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  苯胺自由基阳离子的高效单分子去质子

  摘要：

  芳香胺（例如苯胺）的自由基阳离子的去质子化通常比其他裂解反应要慢得多。在这里，我们报告了一种立体电子效应，其中涉及苯胺基团从苯环平面外的扭曲，从而导致去质子化的反应率显着提高。对去质子化速率常数作为苯胺自由基阳离子p K a的函数的定量研究（布朗斯台德图）表明，这种作用不仅仅是由于反应热力学的变化。通过将这种立体电子效应与羧酸盐作为碱的共价结合起来，苯胺自由基阳离子经历了非分子去质子化，速率常数高达10 8 s - 1描述了即使在不利的质子介质中也是如此。

  DOI：

  10.1021/jo047813g
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸乙酯 、 2,6-二甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到6-[(2,6-dimethylphenyl)amino]hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯胺自由基阳离子的高效单分子去质子

  摘要：

  芳香胺（例如苯胺）的自由基阳离子的去质子化通常比其他裂解反应要慢得多。在这里，我们报告了一种立体电子效应，其中涉及苯胺基团从苯环平面外的扭曲，从而导致去质子化的反应率显着提高。对去质子化速率常数作为苯胺自由基阳离子p K a的函数的定量研究（布朗斯台德图）表明，这种作用不仅仅是由于反应热力学的变化。通过将这种立体电子效应与羧酸盐作为碱的共价结合起来，苯胺自由基阳离子经历了非分子去质子化，速率常数高达10 8 s - 1描述了即使在不利的质子介质中也是如此。

  DOI：

  10.1021/jo047813g