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2-aminomethyl-1-ethyl-5-phenyl-pyrrolidine | 61694-99-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-aminomethyl-1-ethyl-5-phenyl-pyrrolidine
英文别名
2-Aminomethyl-1-ethyl-5-phenylpyrrolidine;(1-ethyl-5-phenylpyrrolidin-2-yl)methanamine
2-aminomethyl-1-ethyl-5-phenyl-pyrrolidine化学式
CAS
61694-99-3
化学式
C13H20N2
mdl
——
分子量
204.315
InChiKey
MZXQADUCAASZAY-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.8
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.54
  • 拓扑面积:
    29.3
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸2-aminomethyl-1-ethyl-5-phenyl-pyrrolidine 以of N-(1-ethyl-5-phenyl-2-pyrrolidinylmethyl)-4-amino-5-chloro-2-methoxybenzamide was obtained的产率得到N-(1-乙基-5-苯基-2-吡咯烷基甲基)-4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺
    参考文献:
    名称:
    Pyrrolidinyl and piperidinyl benzamide derivatives
    摘要:
    其中R代表氢原子或较低的烷基基团;X代表较低的烷氧基团;Y代表氢原子、氨基团或较低的单烷基氨基或双烷基氨基基团;Z代表卤素原子、较低的烷氧基团、较低的烷基硫基团、较低的烷基亚磺酰基团、较低的烷基磺酰基团、磺酰胺基团或较低的烷基磺酰胺基团;所述的Y和Z可以结合形成--N.dbd.N--NH--;W代表公式##STR2##所示的基团(其中A代表苯基、环己基、呋喃基或吡啶基;R1、R2和R4,它们可以相同也可以不同,每个代表氢原子、较低的烷基或苯基;R3代表较低的烷基、苯基较低的烷基或双较低的烷基氨基较低的烷基;R5、R6和R7,它们可以相同也可以不同,每个代表氢原子、卤素原子、较低的烷氧基、较低的烷基硫基团、较低的烷基亚磺酰基团、较低的烷基磺酰基团或三氟甲基基团;R8代表较低的烷基;n代表1或2),1-乙基-5-苯基-2-吡咯烷甲基基团、1-乙基-2-异吲哚啉甲基基团、2-乙基-1,2,3,4-四氢-4-异喹啉基团、2-(2-苯基吡咯烷基)乙基基团、2-(2-异吲哚啉基)乙基基团或2-(1,2,3,4-四氢-2-异喹啉基)-乙基基团及其药学上可接受的无毒盐。本发明的化合物是强中枢神经系统抑制剂,特别是强抗精神病药。
    公开号:
    US04097487A1
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文献信息

  • Pyrrolidinyl and piperidinyl benzamide derivatives
    申请人:Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.
    公开号:US04097487A1
    公开(公告)日:1978-06-27
    ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; X represents a lower alkoxy group; Y represents a hydrogen atom, an amino group, or a mono- or di-lower alkylamino group; Z represents a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower alkylsulfinyl group, a lower alkylsulfonyl group, a sulfamoyl group, or a lower alkylsulfamoyl group; said Y and Z may combine to form --N.dbd.N--NH--; W represents a group shown by the formula ##STR2## (wherein A represents a phenyl group, a cyclohexyl group, a furyl group, or a pyridyl group; R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.4, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a phenyl group; R.sub.3 represents a lower alkyl group, a phenyl lower alkyl group, or a di-lower alkylamino lower alkyl group; R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.7, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower alkylsulfinyl group, a lower alkylsulfonyl group, or a trifluoromethyl group; R.sub.8 represents a lower alkyl group; and n represents 1 or 2), a 1-ethyl-5-phenyl-2-pyrrolidinylmethyl group, a 1-ethyl-2-isoindolinylmethyl group, a 2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-isoquinolyl group, a 2-(2-phenylpyrrolidino)ethyl group, a 2-(2-isoindolinyl)ethyl group, or a 2-(1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl)-ethyl group and the pharmaceutically acceptable nontoxic salts thereof. The compounds of this invention are strong central nervous system depressants, in particular strong antipsychotics.
    其中,R代表氢原子或较低的烷基基团;X代表较低的烷氧基团;Y代表氢原子、氨基团或一种或二种较低烷基氨基团;Z代表卤素原子、较低的烷氧基团、较低的烷基硫基团、较低的烷基亚砜基团、较低的烷基砜基团、磺酰胺基团或较低的烷基磺酰胺基团;所述的Y和Z可以组合形成--N.dbd.N--NH--;W代表由以下公式所示的基团(其中A代表苯基、环己基、呋喃基或吡啶基;R.sub.1、R.sub.2和R.sub.4,可以相同也可以不同,每个代表氢原子、较低的烷基基团或苯基;R.sub.3代表较低的烷基基团、苯基较低的烷基基团或二烷基氨基较低的烷基基团;R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7,可以相同也可以不同,每个代表氢原子、卤素原子、较低的烷氧基团、较低的烷基硫基团、较低的烷基亚砜基团、较低的烷基砜基团或三氟甲基基团;R.sub.8代表较低的烷基基团;n代表1或2),1-乙基-5-苯基-2-吡咯啉甲基基团,1-乙基-2-异吲哚甲基基团,2-乙基-1,2,3,4-四氢-4-异喹啉基团,2-(2-苯基吡咯啉基团),2-(2-异吲哚基团),或2-(1,2,3,4-四氢-2-异喹啉)-乙基基团及其药学上可接受的无毒盐。本发明的化合物是强中枢神经系统抑制剂,特别是强抗精神病药物。
  • Synthesis and neuroleptic activity of benzamides. cis-N-(1-Benzyl-2-methylpyrrolidin-3-yl)-5-chloro-2-methoxy-4-(methylamino)benzamide and related compounds
    作者:Sumio Iwanami、Mutsuo Takashima、Yasufumi Hirata、Osamu Hasegawa、Shinji Usuda
    DOI:10.1021/jm00142a019
    日期:1981.10
    Three series of benzamides of N,N-disubstituted ethylenediamines (linear alkane-1,2-diamines), 1-substituted 2-(aminomethyl)pyrrolidines, and 1-substituted 3-aminopyrrolidines (cyclic alkane-1,2-diamines) were designed and synthesized as potential neuroleptics. All target compounds were evaluated for their inhibitory effects on apomorphine-induced stereotyped behavior in rats, and a good correlation between structure and activity was found throughout the series. In the linear series (analogues of metoclopramide), introduction of a benzyl group on the terminal nitrogen, rather than an ethyl group, and a methyl group on the p-amino group of metoclopramide both enhanced the activity. The resulting N-[2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl]-5-chloro-2-methoxy-4-(methylamino) benzamide(23) was about 15 times more active than metoclopramide. In the cyclic series, particularly among the benzamides of 1-benzyl-3-aminopyrrolidine, most of the compounds tested were more active than the corresponding linear benzamides. cis-N-(1-Benzyl-2-methylpyrrolidin-3-yl)-5-chloro-2-methoxy-4-(methylamino) benzamide (YM-09151-2, 55) was the most active among all of the compounds tested, being 13 and 408 times more potent than haloperidol and metoclopramide, respectively. Moreover, compound 55 exhibited a fairly high ratio of antistereotypic activity to cataleptogenicity compared with haloperidol and metoclopramide. It is expected that compound 55 may be used as a potent drug with few side effects in the treatment of psychosis.
  • IWANAMI, SUMIO;TAKASHIMA, MUTSUO;HIRATA, YASUFUMI;HASEGAWA, OSAMU;USUDA, +, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 10, 1224-1230
    作者:IWANAMI, SUMIO、TAKASHIMA, MUTSUO、HIRATA, YASUFUMI、HASEGAWA, OSAMU、USUDA, +
    DOI:——
    日期:——
  • US4097487A
    申请人:——
    公开号:US4097487A
    公开(公告)日:1978-06-27
  • US4197243A
    申请人:——
    公开号:US4197243A
    公开(公告)日:1980-04-08
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