(2R)-11-Acetoxy-2-ethynyl-2,6-dihydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-5,12-dione | 116511-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (2R)-11-Acetoxy-2-ethynyl-2,6-dihydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: [(8R)-8-ethynyl-8,12-dihydroxy-1-methoxy-6,11-dioxo-9,10-dihydro-7H-tetracen-5-yl] acetate
• CAS: 116511-67-2
• 化学式: C₂₃H₁₈O₇
• 分子量: 406.392
• InChiKey: NSKGDITVDMNKHA-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  693.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-11-Acetoxy-2-ethynyl-2,6-dihydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 硫酸 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 7-deoxydaunomycin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of anthracyclinones: Regio- and stereoselective synthesis of (-)-7-deoxydaunomycinone through direct asymmetric introduction of an alkynyl unit into C9 ketone.

  摘要：

  通过化合物 13a 合成了用于制备具有光学活性的蒽环类化合物的新型手性 AB 构建模块 (5)，该化合物是通过将（三甲基硅基）乙炔基氯化镁立体选择性地加到从 (-)-(2S,3S)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇得到的手性 6-溴-1-氧代-β-四氢萘酮 1-缩醛 (12) 上而得到的。通过 5 和 4-乙酰氧基-8-甲氧基间苯二甲酸酐（18）的区域特异性缩合，合成了(-)-7-脱氧去甲大诺霉素酮[(-)-4]。通过在手性色谱柱上对(±)-4和(-)-4进行高效液相色谱分析，以及使用手性转移试剂三[3-(三钌甲基羟基亚甲基)-d-樟脑]铕(III) [Eu(tfc)3]对甲基化化合物(±)-和(-)-21进行质子核磁共振检查，明确证实了(-)-4的光学纯度（100% ee）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1872
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-2-Bromo-6-ethynyl-6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone 、 4-acetoxy-8-methoxyhomophthalic anhydride 在 sodium hydride 作用下， 以70%的产率得到(2R)-11-Acetoxy-2-ethynyl-2,6-dihydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of anthracyclinones: Regio- and stereoselective synthesis of (-)-7-deoxydaunomycinone through direct asymmetric introduction of an alkynyl unit into C9 ketone.

  摘要：

  通过化合物 13a 合成了用于制备具有光学活性的蒽环类化合物的新型手性 AB 构建模块 (5)，该化合物是通过将（三甲基硅基）乙炔基氯化镁立体选择性地加到从 (-)-(2S,3S)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇得到的手性 6-溴-1-氧代-β-四氢萘酮 1-缩醛 (12) 上而得到的。通过 5 和 4-乙酰氧基-8-甲氧基间苯二甲酸酐（18）的区域特异性缩合，合成了(-)-7-脱氧去甲大诺霉素酮[(-)-4]。通过在手性色谱柱上对(±)-4和(-)-4进行高效液相色谱分析，以及使用手性转移试剂三[3-(三钌甲基羟基亚甲基)-d-樟脑]铕(III) [Eu(tfc)3]对甲基化化合物(±)-和(-)-21进行质子核磁共振检查，明确证实了(-)-4的光学纯度（100% ee）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1872

文献信息

• Asymmetric synthesis of anthracyclinones using chiral acetal: synthesis of a new chiral AB-synthon, ()-2-bromo-6-ethynyl-6-hydroxy-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 4-naphthoquinone, and its application for ()-7-deoxydaunomycinone
  作者：Yasumitsu Tamura、Hirokazu Annoura、Hirofumi Yamamoto、Hiroshi Kondo、Yasuyuki Kita、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96820-5

  日期：1987.1
• FUJIOKA, HIROMICHI;YAMAMOTO, HIROFUMI;ANNOURA, HIROKAZU;MIYAZAKI, MAKOTO;+, CHEM. PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1872-1876
  作者：FUJIOKA, HIROMICHI、YAMAMOTO, HIROFUMI、ANNOURA, HIROKAZU、MIYAZAKI, MAKOTO、+

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;ANNOURA, HIROKAZU;YAMAMOTO, HIROFUMI;KONDO, HIROSHI;KIT+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5709-5712
  作者：TAMURA, YASUMITSU、ANNOURA, HIROKAZU、YAMAMOTO, HIROFUMI、KONDO, HIROSHI、KIT+

  DOI：——

  日期：——