3'-C-methyldaunorubicin | 95087-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 3'-C-methyldaunorubicin
• 英文别名: (7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 95087-05-1
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₁₀
• 分子量: 541.555
• InChiKey: FSIMYNFYCYZUON-LIEJWGDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  763.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柔红酮 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3'-C-methyldaunorubicin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of 3′-C-methyl-daunorubicin

  摘要：

  Reaction of 1,5-anhydro-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoro-acetami no-L-lyxo-hex-1-enitol with daunomycinone in the presence of anhydrous toluene-p-sulfonic acid in benzene, followed by removal of the N- and O-protecting groups under mild conditions, gave 3'-C-methyldaunorubicin. The antitumor activity of the new anthracycline glycoside has been evaluated.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90775-4

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of 3′-C-methyl-daunorubicin
  作者：Ton That Thang、Jean Louis Imbach、Christian Fizames、François Lavelle、Gerard Ponsinet、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90775-4

  日期：1985.1

  Reaction of 1,5-anhydro-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoro-acetami no-L-lyxo-hex-1-enitol with daunomycinone in the presence of anhydrous toluene-p-sulfonic acid in benzene, followed by removal of the N- and O-protecting groups under mild conditions, gave 3'-C-methyldaunorubicin. The antitumor activity of the new anthracycline glycoside has been evaluated.