4-[[Ethyl(hydroxymethyl)amino]diazenyl]benzonitrile | 82647-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[Ethyl(hydroxymethyl)amino]diazenyl]benzonitrile
• CAS: 82647-12-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• 分子量: 204.231
• InChiKey: GXVKXJQPVUXBSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙胺 、 对氨基苯腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-[[Ethyl(hydroxymethyl)amino]diazenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  研究抗肿瘤三氮烯和三嗪的作用方式。6. 1-芳基-3-（羟甲基）-3-甲基三氮烯：合成，化学性质和抗肿瘤性质。

  摘要：

  1-重芳基-3-（羟甲基）-3-烷基三氮烯[ArN = NN（CH3）CH2OH]是通过重氮偶合到甲醇胺（RNHCH2OH）上合成的，后者是由烷基胺和甲醛混合物原位生成的。（羟甲基）三氮烯结构已通过IR，NMR和质谱分析以及通过结晶苯甲酸酯衍生物的制备得到证实。（羟甲基）三氮烯的质谱表明它们通过甲醛的损失而碎裂而得到甲基三氮烯，其也是溶液中水解的产物。通过紫外光谱法和HPLC分析跟踪溶液中（羟甲基）三氮烯的降解，并在各种条件下测定半衰期。相应的甲基和（羟甲基）三氮烯的半衰期非常相似。在TLC分析过程中，甲基和（羟甲基）三氮烯都会在硅胶板上分解，得到的产物与已知的重氮迁移反应一致。（羟甲基）三氮烯在体内对TLX5肿瘤具有明显的抗肿瘤活性。体内-体外生物测定实验表明，（羟甲基）三氮烯通过降解产物烷基三氮烯发挥其体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00369a020

文献信息

• Studies of the mode of action of antitumor triazenes and triazines. 6. 1-Aryl-3-(hydroxymethyl)-3-methyltriazenes: synthesis, chemistry, and antitumor properties
  作者：Keith Vaughan、York Tang、Gerard Llanos、Julie K. Horton、Richard J. Simmonds、John A. Hickman、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm00369a020

  日期：1984.3

  (hydroxymethyl)triazenes are very similar. Both methyl- and (hydroxymethyl)triazenes decompose on silica plates during TLC analysis to give products consistent with known diazo-migration reactions. The (hydroxymethyl)triazenes have pronounced antitumor activity against the TLX5 tumor in vivo; in vivo-in vitro bioassay experiments suggest that the (hydroxymethyl)triazenes exert their in vivo antitumor activity

  1-重芳基-3-（羟甲基）-3-烷基三氮烯[ArN = NN（CH3）CH2OH]是通过重氮偶合到甲醇胺（RNHCH2OH）上合成的，后者是由烷基胺和甲醛混合物原位生成的。（羟甲基）三氮烯结构已通过IR，NMR和质谱分析以及通过结晶苯甲酸酯衍生物的制备得到证实。（羟甲基）三氮烯的质谱表明它们通过甲醛的损失而碎裂而得到甲基三氮烯，其也是溶液中水解的产物。通过紫外光谱法和HPLC分析跟踪溶液中（羟甲基）三氮烯的降解，并在各种条件下测定半衰期。相应的甲基和（羟甲基）三氮烯的半衰期非常相似。在TLC分析过程中，甲基和（羟甲基）三氮烯都会在硅胶板上分解，得到的产物与已知的重氮迁移反应一致。（羟甲基）三氮烯在体内对TLX5肿瘤具有明显的抗肿瘤活性。体内-体外生物测定实验表明，（羟甲基）三氮烯通过降解产物烷基三氮烯发挥其体内抗肿瘤活性。