2-Ethoxycarbonylmethylene-6-methoxy-3(2H)-benzofuranone | 130900-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-Ethoxycarbonylmethylene-6-methoxy-3(2H)-benzofuranone
• CAS: 130900-92-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: KHWQGJKAAQLSET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-butenal 、 2-Ethoxycarbonylmethylene-6-methoxy-3(2H)-benzofuranone 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到ethyl 5-hydroxy-4-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)-[1,1'-biphenyl]-3- carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯从β-亚甲基和金酮催化合成二羟基二苯甲酮

  摘要：

  开发了由N-杂环卡宾催化的由β-亚甲基和金氧烷合成2,2'-二羟基二苯甲酮的方法。从螺环中间体到最终产物的关键步骤是通过逆迈克尔加成反应裂解C-O键。

  DOI：

  10.1002/chem.201806225
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氧基-6-甲氧基苯并呋喃 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2-Ethoxycarbonylmethylene-6-methoxy-3(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  The wittig reaction of benzofuran-2,3-diones.

  摘要：

  研究了苯并呋喃-2，3-二酮（2）（环状 α-酮）的 Wittig 反应。在芳香环上具有一个电子奉献取代基的 2 与稳定的酰亚胺反应后，得到的不是 3-亚烷基-2(3H)-苯并呋喃酮 (4)，而是具有高区域选择性的 2-亚烷基-3(2H)-苯并呋喃酮 (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2265

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Synthesis of Dihydroxybenzophenones from β‐Methylenals and Aurones
  作者：Kun‐Quan Chen、Zhi Luo、Zhong‐Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1002/chem.201806225

  日期：——

  N‐heterocyclic carbene catalyzed synthesis of 2,2′‐dihydroxybenzophenones from β‐methylenals and aurones was developed. The cleavage of the C−O bond by a retro‐Michael addition is the key step from the spirocyclic intermediate to final product.

  开发了由N-杂环卡宾催化的由β-亚甲基和金氧烷合成2,2'-二羟基二苯甲酮的方法。从螺环中间体到最终产物的关键步骤是通过逆迈克尔加成反应裂解C-O键。
• The wittig reaction of benzofuran-2,3-diones.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Tominari CHOSHI、Hideo TOMOZANE、Hirokazu YOSHIDA、Masatoshi YAMATO

  DOI：10.1248/cpb.38.2265

  日期：——

  The Wittig reaction of benzofuran-2, 3-diones (2), cyclic α-ketoesters, was examined. The reaction of 2 having an electron-donating substituent on the aromatic ring with a stable ylide afforded not 3-alkylidene-2(3H)-benzofuranones (4) but 2-alkylidene-3(2H)-benzofuranones (1) with high regioselectivity.

  研究了苯并呋喃-2，3-二酮（2）（环状 α-酮）的 Wittig 反应。在芳香环上具有一个电子奉献取代基的 2 与稳定的酰亚胺反应后，得到的不是 3-亚烷基-2(3H)-苯并呋喃酮 (4)，而是具有高区域选择性的 2-亚烷基-3(2H)-苯并呋喃酮 (1)。