3-methyl-2,3-diphenylisoindolin-1-one | 102469-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2,3-diphenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-Methyl-2,3-diphenyl-phthalimidin；3-methyl-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；3-Methyl-2,3-diphenylisoindol-1-one；3-methyl-2,3-diphenylisoindol-1-one
• CAS: 102469-23-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: PIDVCYLYDPRPLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2-(1-phenylvinyl)benzamide 在 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-methyl-2,3-diphenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3-Disubstituted Isoindolin-1-ones via Iodoamination of α-Substituted Secondary 2-Vinylbenzamides

  摘要：

  本文介绍了一种从δ±-取代的 2-溴苯乙烯制备 3,3-二取代异吲哚啉-1-酮的简单新方法。δ-取代的仲2-乙烯基苯甲酰胺很容易从δ-取代的2-硫代苯乙烯与异氰酸酯的反应中获得，通过用碘处理δ-取代的仲2-乙烯基苯甲酰胺，得到3-取代的3-碘甲基异吲哚啉-1-酮，从而构建了异吲哚啉-1-酮的骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942462

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of Sterically Hindered Amines with Carbon Monoxide
  作者：Xiu-Fen Cheng、Tao Wang、Yan Li、Yun Wu、Jie Sheng、Rui Wang、Chao Li、Kang-Jie Bian、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02856

  日期：2018.10.19

  A palladium-catalyzed, amine-directed C(sp2)–H carbonylation of α,α-disubstituted benzylamine under 1 atm of CO for the facile synthesis of sterically hindered benzolactam has been developed. The key to success is the use of 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy as the crucial sole oxidant. The synthetic utility of this transformation has been demonstrated by the first concise synthesis of the natural

  已开发了在1 atm的CO下钯催化的，胺导向的α，α-二取代的苄胺的C（sp 2）-H羰基化反应，可轻松合成位阻苯并内酰胺。成功的关键是使用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基作为关键的唯一氧化剂。天然产物spiropachysin-20-one的第一个简明合成证明了这种转化的合成效用。
• Synthesis of 3,3-Disubstituted Isoindolin-1-ones via Iodoamination of α-Substituted Secondary 2-Vinylbenzamides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masanori Hase、Kenichi Hashimoto、Seiki Fujita、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-2006-942462

  日期：2006.8

  A new and simple method for the preparation of 3,3-di­substituted isoindolin-1-ones from α-substituted 2-bromostyrenes is described. Construction of the isoindolin-1-one skeleton was accomplished by treating α-substituted secondary 2-vinylbenzamides, easily obtainable from the reaction of α-substituted 2-lithiostyrenes with isocyanates, with iodine to afford 3-substituted 3-iodomethylisoindolin-1-ones.

  本文介绍了一种从δ±-取代的 2-溴苯乙烯制备 3,3-二取代异吲哚啉-1-酮的简单新方法。δ-取代的仲2-乙烯基苯甲酰胺很容易从δ-取代的2-硫代苯乙烯与异氰酸酯的反应中获得，通过用碘处理δ-取代的仲2-乙烯基苯甲酰胺，得到3-取代的3-碘甲基异吲哚啉-1-酮，从而构建了异吲哚啉-1-酮的骨架。