rac-(1R,4R)-6,13-diethoxy-11-methoxy-3,7,12-trioxo-1,5,7,12-tetrahydro-1,4-methanoanthra[2,3-c]oxepine-4(3H)-carboxylic acid | 84201-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: rac-(1R,4R)-6,13-diethoxy-11-methoxy-3,7,12-trioxo-1,5,7,12-tetrahydro-1,4-methanoanthra[2,3-c]oxepine-4(3H)-carboxylic acid
• CAS: 84201-94-5
• 化学式: C₂₅H₂₂O₉
• 分子量: 466.444
• InChiKey: IBLTVGFQNFIXMQ-SXBQZSJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,4R)-6,13-diethoxy-11-methoxy-3,7,12-trioxo-1,5,7,12-tetrahydro-1,4-methanoanthra[2,3-c]oxepine-4(3H)-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 水 、 氢碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (8S,10R)-8-Acetyl-6,11-diethoxy-10-hydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽环类及相关物质。4.一种新型的7-表鬼藤烯睾酮和daunomycinone的区域和立体选择性全合成。

  摘要：

  道诺霉素是通过新颖的区域和立体选择性途径合成的，该途径通过双弗瑞德-克拉夫茨酰化作用在萘萘酚中建立四环骨架和C-7氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87730-8
• 作为产物：
  描述：

  5,12-Diethoxy-4-hydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-3,4,6,11-tetrahydro-1H-naphthacene-2,2-dicarboxylic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 生成 rac-(1R,4R)-6,13-diethoxy-11-methoxy-3,7,12-trioxo-1,5,7,12-tetrahydro-1,4-methanoanthra[2,3-c]oxepine-4(3H)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  蒽环类及相关物质。4.一种新型的7-表鬼藤烯睾酮和daunomycinone的区域和立体选择性全合成。

  摘要：

  道诺霉素是通过新颖的区域和立体选择性途径合成的，该途径通过双弗瑞德-克拉夫茨酰化作用在萘萘酚中建立四环骨架和C-7氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87730-8