1-bromo-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitrile | 1447683-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 1447683-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: UQTNSSKUWDNWKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitrile 、 巯基乙酸乙酯 在 40% KF/Al₂O₃ 作用下， 反应 0.83h， 以92%的产率得到ethyl 3-amino-7-methoxy-4,5-dihydronaphtho[1,2-b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KF / Al2O3 / PEG-400：噻吩衍生物的菲塞尔曼型合成的高效催化体系

  摘要：

  摘要 已经开发了一种简单温和的方案，使用KF / Al 2 O 3 / PEG-400作为有效的催化体系，可以从β-卤代-α，β-不饱和醛合成新型甾族和非甾族噻吩衍生物。使用Vilsmeier甲酰化反应从相应的酮合成β-卤代α-β，不饱和醛，然后将其转化为β-卤代α，β-不饱和腈。随后将合成方案应用于使用β-卤代-α，β-不饱和腈的3-氨基噻吩衍生物的合成。 已经开发了一种简单温和的方案，使用KF / Al 2 O 3 / PEG-400作为有效的催化体系，可以从β-卤代-α，β-不饱和醛合成新型甾族和非甾族噻吩衍生物。使用Vilsmeier甲酰化反应从相应的酮合成β-卤代α-β，不饱和醛，然后将其转化为β-卤代α，β-不饱和腈。随后将合成方案应用于使用β-卤代-α，β-不饱和腈的3-氨基噻吩衍生物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338299
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3,4-dihydro-6-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以82%的产率得到1-bromo-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于合成 N-叔丁基酰胺的一锅连续施密特和里特反应

  摘要：

  描述了通过施密特反应/里特反应序列将苯甲醛直接转化为相应的 N-叔丁基酰胺的第一个例子。由 NaN3 和 HBF4·OEt2 在乙酸中组成的试剂混合物与芳香醛和共轭（α，β-不饱和）醛有效反应生成腈衍生物，腈衍生物与乙酸叔丁酯进行 Ritter 反应，得到相应的 N-几乎定量的产率的叔丁基酰胺。该方法不需要柱层析纯化。广泛的底物范围以及试剂系统的现成可用性也使该协议变得方便。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402662