cycloheptyltrimethylsilane | 142888-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cycloheptyltrimethylsilane
• 英文别名: Cycloheptyl(trimethyl)silane
• CAS: 142888-98-0
• 化学式: C₁₀H₂₂Si
• 分子量: 170.37
• InChiKey: IELNLHOSGOOGDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheptyltrimethylsilane 在 草酰氯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 环庚醇
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性的C（sp 3）–H在硅上甲基上的硼氢化反应，将三甲基甲硅烷基用作羟基的合成当量

  摘要：

  基于铱催化的硅上甲基的化学选择性C（sp 3）-H硼化，可将三甲基甲硅烷基烷烃转化为相应的醇。用H 2 O 2处理由C（sp 3）–H硼化形成的（硼甲基）甲硅烷基然后，在Tamoo条件下，将所得的（羟甲基）甲硅烷基通过布鲁克重排转化为羟基，然后将所得的甲氧基甲硅烷基氧化。还建立了通过Swern氧化通过由（羟甲基）甲硅烷基形成的甲硅烷基甲硅烷基进行的替代途径。该方法适用于取代的三甲基甲硅烷基环烷烃和1，1-二甲基-1-硅环戊烷，以转化成相应的立体定义的环烷基醇和1，4-丁二醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02917
• 作为产物：
  描述：

  溴代环庚烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cycloheptyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性的C（sp 3）–H在硅上甲基上的硼氢化反应，将三甲基甲硅烷基用作羟基的合成当量

  摘要：

  基于铱催化的硅上甲基的化学选择性C（sp 3）-H硼化，可将三甲基甲硅烷基烷烃转化为相应的醇。用H 2 O 2处理由C（sp 3）–H硼化形成的（硼甲基）甲硅烷基然后，在Tamoo条件下，将所得的（羟甲基）甲硅烷基通过布鲁克重排转化为羟基，然后将所得的甲氧基甲硅烷基氧化。还建立了通过Swern氧化通过由（羟甲基）甲硅烷基形成的甲硅烷基甲硅烷基进行的替代途径。该方法适用于取代的三甲基甲硅烷基环烷烃和1，1-二甲基-1-硅环戊烷，以转化成相应的立体定义的环烷基醇和1，4-丁二醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02917

文献信息

• 3-Silylated Cyclohexa-1,4-dienes as Precursors for Gaseous Hydrosilanes: The B(C₆F₅)₃-Catalyzed Transfer Hydrosilylation of Alkenes
  作者：Antoine Simonneau、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201305584

  日期：2013.11.4

  Set Me3SiH free! The strong Lewis acid B(C6F5)3 catalyzes the release of hydrosilanes from 3‐silylated cyclohexa‐1,4‐dienes with concomitant formation of benzene. Subsequent B(C6F5)3‐catalyzed SiH bond activation allows for alkene hydrosilylation (see scheme). The net reaction is an ionic transfer hydrosilylation. The new technique is particularly attractive in the case of otherwise gaseous, highly

  免费给我3 SiH！强路易斯酸B（C 6 F 5）3催化3-硅烷化的环己-1,4-二烯的氢化硅烷的释放，并伴随有苯的形成。随后的B（C 6 F 5）3催化的SiH键活化可实现烯烃的氢化硅烷化（参见方案）。净反应是离子转移氢化硅烷化。在其他气态，高度易燃的氢化硅烷的情况下，新技术特别有吸引力。
• [EN] USE OF CYCLOHEXA-2,5-DIEN-1-YL-SILANES AS PRECURSORS FOR GASEOUS HYDROSILANES<br/>[FR] UTILISATION DE CYCLOHEXA-2,5-DIÉN-1-YLSILANES EN TANT QUE PRÉCURSEURS POUR DES HYDROSILANES GAZEUX
  申请人：TECH UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：WO2015036309A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The invention relates to the use of cyclohexa-2,5-dien-1 -yl-silanes of general formula (I), for generation of hydrosilanes in solution using a strong Lewis acid. This way, e.g., alkenes or carbonyl compounds can be hydrosilylated in good yields using the cyclohexa-2,5-dien-1 - yl-silanes of general formula I as transfer hydros! lylating agents in the presence of a strong Lewis acid as catalyst with concomitant formation of an arene solvent.

  该发明涉及使用一般式(I)的环己二烯-2,5-二基硅烷，在溶液中利用强路易斯酸生成硅氢化合物。通过这种方式，例如烯烃或羰基化合物可以在良好产率下进行硅氢化反应，使用一般式I的环己二烯-2,5-二基硅烷作为转移硅氢化剂，在强路易斯酸存在下作为催化剂，同时生成芳烃溶剂。
• Cyclohexa-1,3-diene-based dihydrogen and hydrosilane surrogates in B(C₆F₅)₃-catalysed transfer processes
  作者：Weiming Yuan、Patrizio Orecchia、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/c7cc06195a

  日期：——

  Transition-metal-free transfer hydrogenation and transfer hydrosilylation of alkenes are achieved with cyclohexa-1,3-diene-based surrogates.

  无过渡金属的烯烃转移氢化和转移氢硅烷化可以通过基于环己烯-1,3-二烯的替代物实现。
• Use of cyclohexa-2,5-dien-1-yl-silanes as precursors for gaseous hydrosilanes
  申请人：Technische Universität Berlin

  公开号：EP2845857A1

  公开（公告）日：2015-03-11

  The invention relates to the use of cyclohexa-2,5-dien-1-yl-silanes of general formula I for generation of hydrosilanes in solution using a strong Lewis acid. This way, e.g., alkenes can be hydrosilylated in good yields using the cyclohexa-2,5-dien-1-yl-silanes of general formula I as transfer hydrosilylating agents in the presence of a strong Lewis acid as catalyst with concomitant formation of an arene solvent.

  该发明涉及使用一般公式I的环己二烯基硅烷在溶液中生成硅氢化物，使用强Lewis酸。通过这种方式，例如，可以在强Lewis酸催化剂存在的情况下使用一般公式I的环己二烯基硅烷作为转移硅氢化剂，以良好产率对烯烃进行硅氢化，同时形成芳烃溶剂。
• USE OF CYCLOHEXA-2,5-DIEN-1-YL-SILANES AS PRECURSORS FOR GASEOUS HYDROSILANES
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：US20160222037A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  A method of making hydrosilanes having a formula R 1 R 2 R 3 SiH by reacting a compound having formula I: in solution using a strong Lewis acid. This way, e.g., alkenes or carbonyl compounds can be hydrosilylated in good yields using the cyclohexa-2,5-dien-1-yl-silanes of general formula I as transfer hydrosilylating agents in the presence of a strong Lewis acid as catalyst with concomitant formation of an arene solvent.

  一种制备具有化学式R1R2R3SiH的氢基硅烷的方法，是通过在溶液中使用强路易斯酸反应具有化学式I的化合物。例如，可以使用具有通式I的环己二烯基硅烷作为转移氢基硅化试剂，在强路易斯酸催化剂的存在下，以良好的产率对烯烃或羰基化合物进行氢基硅化反应，同时伴随着芳烃溶剂的形成。