环己基-三甲基-硅烷 | 10151-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 环己基-三甲基-硅烷
• 英文名称: cyclohexyl-trimethyl-silane
• 英文别名: trimethylsilylcyclohexane；Cyclohexyl-trimethyl-silan；Trimethylcyclohexylsilan；Trimethylsilyl-cyclohexan；Cyclohexyltrimethylsilane；cyclohexyl(trimethyl)silane
• CAS: 10151-74-3
• 化学式: C₉H₂₀Si
• 分子量: 156.343
• InChiKey: OOHJXNKKHVHEFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基-三甲基-硅烷 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 potassium methanolate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (环己基)甲基二甲氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性的C（sp 3）–H在硅上甲基上的硼氢化反应，将三甲基甲硅烷基用作羟基的合成当量

  摘要：

  基于铱催化的硅上甲基的化学选择性C（sp 3）-H硼化，可将三甲基甲硅烷基烷烃转化为相应的醇。用H 2 O 2处理由C（sp 3）–H硼化形成的（硼甲基）甲硅烷基然后，在Tamoo条件下，将所得的（羟甲基）甲硅烷基通过布鲁克重排转化为羟基，然后将所得的甲氧基甲硅烷基氧化。还建立了通过Swern氧化通过由（羟甲基）甲硅烷基形成的甲硅烷基甲硅烷基进行的替代途径。该方法适用于取代的三甲基甲硅烷基环烷烃和1，1-二甲基-1-硅环戊烷，以转化成相应的立体定义的环烷基醇和1，4-丁二醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02917
• 作为产物：
  描述：

  三甲基苯基硅烷 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 硼烷铵络合物 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到环己基-三甲基-硅烷
  参考文献：
  名称：

  芳烃和杂芳烃的催化转移氢化。

  摘要：

  转移氢化反应对于在温和的反应条件下还原各种分子非常重要。迄今为止，这种类型的反应仅成功地用于烯烃，炔烃和极化的不饱和化合物，例如酮，亚胺，吡啶等。从未描述过通过转移氢化还原苯衍生物的方法，这很可能是由于高使这些化合物脱芳香化所需的能量屏障。在此背景下，我们开发了一种催化转移氢化反应，用于还原苯衍生物和杂芳烃，从而在不需要压缩氢气的情况下，在室温下形成带有各种官能团的复杂三维支架。

  DOI：

  10.1002/chem.202002777

文献信息

• Desymmetrization of cyclohexanes by site- and stereoselective C–H functionalization
  作者：Jiantao Fu、Zhi Ren、John Bacsa、Djamaladdin G. Musaev、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1038/s41586-018-0799-2

  日期：2018.12

  Carbon–hydrogen (C–H) bonds have long been considered unreactive and are inert to traditional chemical reagents, yet new methods for the transformation of these bonds are continually being developed1–9. However, it is challenging to achieve such transformations in a highly selective manner, especially if the C–H bonds are unactivated10 or not adjacent to a directing group11–13. Catalyst-controlled

  长期以来，碳-氢 (C-H) 键一直被认为是不活泼的，并且对传统化学试剂呈惰性，但这些键转化的新方法仍在不断开发中 1-9。然而，以高度选择性的方式实现这种转变是具有挑战性的，特别是如果 C-H 键未激活 10 或不与定向基团相邻 11-13。催化剂控制的位点选择性——其中底物的固有反应性可以通过选择合适的催化剂来克服——是一个吸引人的概念，并且已经为催化剂控制的 C-H 官能化做出了大量努力6,15-17，特别是亚甲基 C-H 键功能化。然而，尽管有几种新方法针对环烷烃中的这些键，但选择性相对较差 18-20。在这里，我们说明了催化剂控制的 C-H 官能化的复杂程度，由此未活化的环己烷衍生物可以通过供体/受体卡宾插入以高度位点和立体选择性的方式去对称化。这些研究证明了催化剂控制的位点选择性控制哪个 C-H 键会发生反应的潜力，这可以为精细化学品的生产提供新的策略。未活化的环己烷衍生物可以通过位点和立体选择性
• 3-Silylated Cyclohexa-1,4-dienes as Precursors for Gaseous Hydrosilanes: The B(C₆F₅)₃-Catalyzed Transfer Hydrosilylation of Alkenes
  作者：Antoine Simonneau、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201305584

  日期：2013.11.4

  Set Me3SiH free! The strong Lewis acid B(C6F5)3 catalyzes the release of hydrosilanes from 3‐silylated cyclohexa‐1,4‐dienes with concomitant formation of benzene. Subsequent B(C6F5)3‐catalyzed SiH bond activation allows for alkene hydrosilylation (see scheme). The net reaction is an ionic transfer hydrosilylation. The new technique is particularly attractive in the case of otherwise gaseous, highly

  免费给我3 SiH！强路易斯酸B（C 6 F 5）3催化3-硅烷化的环己-1,4-二烯的氢化硅烷的释放，并伴随有苯的形成。随后的B（C 6 F 5）3催化的SiH键活化可实现烯烃的氢化硅烷化（参见方案）。净反应是离子转移氢化硅烷化。在其他气态，高度易燃的氢化硅烷的情况下，新技术特别有吸引力。
• [EN] USE OF CYCLOHEXA-2,5-DIEN-1-YL-SILANES AS PRECURSORS FOR GASEOUS HYDROSILANES<br/>[FR] UTILISATION DE CYCLOHEXA-2,5-DIÉN-1-YLSILANES EN TANT QUE PRÉCURSEURS POUR DES HYDROSILANES GAZEUX
  申请人：TECH UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：WO2015036309A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The invention relates to the use of cyclohexa-2,5-dien-1 -yl-silanes of general formula (I), for generation of hydrosilanes in solution using a strong Lewis acid. This way, e.g., alkenes or carbonyl compounds can be hydrosilylated in good yields using the cyclohexa-2,5-dien-1 - yl-silanes of general formula I as transfer hydros! lylating agents in the presence of a strong Lewis acid as catalyst with concomitant formation of an arene solvent.

  该发明涉及使用一般式(I)的环己二烯-2,5-二基硅烷，在溶液中利用强路易斯酸生成硅氢化合物。通过这种方式，例如烯烃或羰基化合物可以在良好产率下进行硅氢化反应，使用一般式I的环己二烯-2,5-二基硅烷作为转移硅氢化剂，在强路易斯酸存在下作为催化剂，同时生成芳烃溶剂。
• Cyclohexa-1,3-diene-based dihydrogen and hydrosilane surrogates in B(C₆F₅)₃-catalysed transfer processes
  作者：Weiming Yuan、Patrizio Orecchia、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/c7cc06195a

  日期：——

  Transition-metal-free transfer hydrogenation and transfer hydrosilylation of alkenes are achieved with cyclohexa-1,3-diene-based surrogates.

  无过渡金属的烯烃转移氢化和转移氢硅烷化可以通过基于环己烯-1,3-二烯的替代物实现。
• Silylarene Hydrogenation: A Strategic Approach that Enables Direct Access to Versatile Silylated Saturated Carbo‐ and Heterocycles
  作者：Mario P. Wiesenfeldt、Tobias Knecht、Christoph Schlepphorst、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201804124

  日期：2018.7.2

  by arene hydrogenation. The scope includes alkoxy‐ and halosilyl substituents. Silyl groups can be derivatized into a plethora of functionalities and find application in organic synthesis, materials science, and pharmaceutical, agrochemical, and fragrance research. However, silylated saturated (hetero‐ ) cycles are difficult to access with current technologies. The yield of the hydrogenation depends

  我们报告了一种通过芳烃加氢将易得的甲硅烷基化芳烃转化为甲硅烷基化饱和碳和杂环的方法。范围包括烷氧基和卤代甲硅烷基取代基。甲硅烷基可被衍生为多种功能，并在有机合成，材料科学以及制药，农业化学和香料研究中得到应用。但是，目前的技术很难获得甲硅烷基化的饱和（杂）循环。氢化的产率取决于硅胶添加剂的量。这种二氧化硅效应还可以显着改善以前公开的高度氟化芳烃的氢化方法（例如，氢化至全顺式C 6 H 6 F 6）。