(4-Bromophenyl)methyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate | 1374152-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Bromophenyl)methyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate
• CAS: 1374152-32-5
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 410.065
• InChiKey: NXVAHWQCGQVIOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-azidovinyl)naphthalene 、 (4-Bromophenyl)methyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(4-bromophenyl)methyl (1S,2R)-2-azido-1-(4-bromophenyl)-2-naphthalen-2-ylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶鎓催化剂对叠氮基烯烃进行环丙烷化对映选择性制备顺式-β-叠氮环丙烷酯

  摘要：

  已经开发了构象受限的顺式-β-叠氮基环丙烷酯的非对映体和对映体控制的制备物。发现Rh 2（S -DOSP）4是己烷中重氮叠氮基烯烃环丙烷化的有效催化剂，并以优异的收率制备了19种顺式-β-叠氮基环丙烷酯。非对映异构体比率的值高达99：1，对映异构体过量高达95％。此外，通过X射线分析确认了相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol3006437
• 作为产物：
  描述：

  (4-Bromo-phenyl)-acetic acid 4-bromo-benzyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以96%的产率得到(4-Bromophenyl)methyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶鎓催化剂对叠氮基烯烃进行环丙烷化对映选择性制备顺式-β-叠氮环丙烷酯

  摘要：

  已经开发了构象受限的顺式-β-叠氮基环丙烷酯的非对映体和对映体控制的制备物。发现Rh 2（S -DOSP）4是己烷中重氮叠氮基烯烃环丙烷化的有效催化剂，并以优异的收率制备了19种顺式-β-叠氮基环丙烷酯。非对映异构体比率的值高达99：1，对映异构体过量高达95％。此外，通过X射线分析确认了相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol3006437