9H-嘌呤,9-乙酰基-6-氯- | 128033-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9H-嘌呤,9-乙酰基-6-氯-
• 英文名称: 6-chloro-9-acetylpurine
• 英文别名: 1-(6-chloro-9H-purin-9-yl)ethan-1-one；1-(6-Chloropurin-9-yl)ethanone
• CAS: 128033-38-5
• 化学式: C₇H₅ClN₄O
• 分子量: 196.596
• InChiKey: CGENASOILCKAMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-132 °C
• 沸点：
  372.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔 、 9H-嘌呤,9-乙酰基-6-氯- 在 copper(l) iodide 、 (PPh₃)PdCl₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到6-(4-methyl-1-pentynyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Nishikawa, Shiro; Mizutani, Hiroyuki; Kumazawa, Zenzaburo, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2377 - 2380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9H-嘌呤,9-乙酰基-6-氯-
  参考文献：
  名称：

  Nishikawa, Shiro; Mizutani, Hiroyuki; Kumazawa, Zenzaburo, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2377 - 2380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross dehydrogenation coupling reaction of purine derivatives with thioethers
  作者：Xinjie Li、Peng Qi、Hongguang Du

  DOI：10.1039/d1ob02353e

  日期：——

  A metal-free cross-dehydrogenation coupling method was established to synthesize N9 alkylated purine derivatives. Using PhI(OAc)2 as the oxidant, versatile thioethers were successfully employed as alkylation reagents. Under the optimized conditions, a variety of alkylated purine derivatives and other aromatic N-heterocycles were obtained in moderate to good yields. The regioselectivity of this protocol

  建立了一种无金属交叉脱氢偶联方法合成N 9烷基化嘌呤衍生物。使用PhI(OAc) 2作为氧化剂，多功能硫醚被成功地用作烷基化试剂。在优化的条件下，以中等至良好的收率获得了多种烷基化嘌呤衍生物和其他芳香族N-杂环化合物。还研究了该协议的区域选择性，该协议涉及不对称硫醚与嘌呤衍生物的反应。
• Synthesis and tautomerism of ethyl 2-(2-benzothiazolyl)-2-(6-purinyl)acetate and related compounds
  作者：L. H. Klemm、Susan Johnstone、Long K. Tran

  DOI：10.1002/jhet.5570260602

  日期：——

  Reaction of 6-chloro-9H-(2-tetrahydropyranyl)purine (2d) with the sodium salt of ethyl benzothiazole-2-ace-tate (1) in dimethylformamide effects condensation of the two compounds (with loss of sodium chloride) to give the corresponding ethyl diarylacetate 4 (35%), present largely as an enol chelate tautomer. Isolated as a by-product is 6-(2-aminophenyl-1-thio)-9H-(2-tetrahydropyranyl)-purine (4%),

  6-氯9 H-（2-四氢吡喃基）嘌呤（2d）与苯并噻唑-2-乙酸乙酯（1）的钠盐在二甲基甲酰胺中的反应导致两种化合物的缩合（氯化钠损失）得到相应的二芳基乙酸乙酯四（35％），主要以烯醇螯合互变异构体形式存在。分离作为副产物是6-（2-氨基苯基-1-硫代）-9 ħ - （2-四氢吡喃基） -嘌呤（4％），形成经由噻唑环的开口。通过用p处理将四氢吡喃基保护基团从4个基团上除去。-甲苯磺酸在乙醇水溶液中生成苯并噻唑-2-（6-嘌呤基）乙酸乙酯（80％），主要作为两种烯醇螯合异构体存在。给出了各种产品的光谱数据。在第一反应中尝试使用6-氯-9-乙酰基-9 H-嘌呤代替2d会产生1的乙酰化而不是缩合。
• KLEMM, L. H.;JOHNSTONE, SUSAN;TRAN, LONG K., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1519-1522
  作者：KLEMM, L. H.、JOHNSTONE, SUSAN、TRAN, LONG K.

  DOI：——

  日期：——
• Nishikawa, Shiro; Mizutani, Hiroyuki; Kumazawa, Zenzaburo, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2377 - 2380
  作者：Nishikawa, Shiro、Mizutani, Hiroyuki、Kumazawa, Zenzaburo、Kashimura, Naoki

  DOI：——

  日期：——