(20S)-20-氨基孕甾a-1,4-二烯-3-酮 | 77546-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (20S)-20-氨基孕甾a-1,4-二烯-3-酮
• 英文名称: 20-aminopregna-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 20-amino-3-oxo-pregna-1,4-diene；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(1-aminoethyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 77546-81-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO
• 分子量: 313.483
• InChiKey: BQUZWOTWZGCUID-HWSYHKBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 (20S)-20-氨基孕甾a-1,4-二烯-3-酮 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到20-succinamylpregna-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-脱氢孕酮的区域选择性反应：孕烷衍生物的合成作为可能的避孕药。

  摘要：

  从1,2-脱氢孕酮（1）合成了一些孕烷衍生物。在不影响C-20的情况下将1,2-脱氢孕酮的环A芳香化，水解后得到的乙酰氧基化合物（2）产生1-羟基-4-甲基-19-降冰片烯1,3,5（10）-三烯- 20一（3）。苯酚（3）与烷基卤的反应产生醚6a-6b和7。在7中用仲胺打开环氧乙烷环，得到氨基醇8a-8b。Friedelcraft 3与马来酸酐和氯乙酰氯的反应分别导致9和10的形成。碱催化的10的闭环反应生成1-乙酰基-12a-甲基-8-氧代-5 [H] -1,2,3,3a，3b，4,8,9,10b，11,12，12a-十二烷基氢环戊（7，8）-菲咯啉（3，4-b）呋喃（11），其与芳族醛区域选择性地反应以提供12a-12b。在三氟化硼醚化物的存在下1与原甲酸三乙酯的反应涉及C-21的参与，并且C-3处的羰基不受影响。产物13被鉴定为21- [2-羟基乙烯基] -21-降冰片烯1，4-二

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90081-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-孕甾二烯-3,20-二酮 在 乙酸铵 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 (20S)-20-氨基孕甾a-1,4-二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  1,2-脱氢孕酮的区域选择性反应：孕烷衍生物的合成作为可能的避孕药。

  摘要：

  从1,2-脱氢孕酮（1）合成了一些孕烷衍生物。在不影响C-20的情况下将1,2-脱氢孕酮的环A芳香化，水解后得到的乙酰氧基化合物（2）产生1-羟基-4-甲基-19-降冰片烯1,3,5（10）-三烯- 20一（3）。苯酚（3）与烷基卤的反应产生醚6a-6b和7。在7中用仲胺打开环氧乙烷环，得到氨基醇8a-8b。Friedelcraft 3与马来酸酐和氯乙酰氯的反应分别导致9和10的形成。碱催化的10的闭环反应生成1-乙酰基-12a-甲基-8-氧代-5 [H] -1,2,3,3a，3b，4,8,9,10b，11,12，12a-十二烷基氢环戊（7，8）-菲咯啉（3，4-b）呋喃（11），其与芳族醛区域选择性地反应以提供12a-12b。在三氟化硼醚化物的存在下1与原甲酸三乙酯的反应涉及C-21的参与，并且C-3处的羰基不受影响。产物13被鉴定为21- [2-羟基乙烯基] -21-降冰片烯1，4-二

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90081-6

文献信息

• KRBECHEK, L. O.
  作者：KRBECHEK, L. O.

  DOI：——

  日期：——
• Neue Steroidverbindung mit einer 20-Amino-Funktion und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HENKEL CORPORATION (a Delaware corp.)

  公开号：EP0034363B1

  公开（公告）日：1983-07-27
• Verfahren zur Herstellung von 3,20-Dioxo-pregn-4-en und/oder 3,20-Dioxo-pregna-1,4-dien
  申请人：HENKEL CORPORATION (a Delaware corp.)

  公开号：EP0034365B1

  公开（公告）日：1983-06-29
• Verfahren zum Abbau der 20-Carboxylgruppe in delta-1,4-BNC und verwandten Steroidverbindungen sowie neue stickstoffhaltige C-21-Steroidverbindungen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0039861B1

  公开（公告）日：1984-08-15
• Verfahren zur Herstellung von 20-Carbonyl-Steroiden durch Abbau von Steroid-C22-Carbonsäuren
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0041612B1

  公开（公告）日：1984-02-15