Diethyl 4-chloro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylate | 1379470-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Diethyl 4-chloro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1379470-73-1
• 化学式: C₁₆H₁₉ClO₄
• 分子量: 310.777
• InChiKey: IWRFADMJRSHGEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙炔基)环己烯 在 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Diethyl 4-chloro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dihaloalkenes by a Pd-catalyzed hydrohalogenation of alkynyl halides

  摘要：

  一种前所未有的钯催化的炔基卤化物的氢卤化反应已经实现，能够区域和立体选择性合成（Z）-1,2-二卤烯，使用的催化剂为[(烯丙基)PdCl]2，配体为顺,顺-1,5-环辛二烯。该方法的优势通过迭代交叉偶联反应组装三取代的（Z）-烯炔和通过串联的Diels–Alder–芳构化反应组装多功能苯烃得到了很好的体现。

  DOI：

  10.1039/c2cc31553j

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dihaloalkenes by a Pd-catalyzed hydrohalogenation of alkynyl halides
  作者：Gangguo Zhu、Dongxu Chen、Yuyi Wang、Renwei Zheng

  DOI：10.1039/c2cc31553j

  日期：——

  An unprecedented Pd-catalyzed hydrohalogenation of alkynyl halides for the regio- and stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dihaloalkenes has been realized using [(allyl)PdCl]2 as the catalyst and cis,cis-1,5-cyclooctadiene as the ligand. The advantages of this protocol are well illustrated by the assembly of trisubstituted (Z)-enynes and multifunctional benzenes via iterative cross-coupling reactions or tandem Diels–Alder–aromatization reactions, respectively.

  一种前所未有的钯催化的炔基卤化物的氢卤化反应已经实现，能够区域和立体选择性合成（Z）-1,2-二卤烯，使用的催化剂为[(烯丙基)PdCl]2，配体为顺,顺-1,5-环辛二烯。该方法的优势通过迭代交叉偶联反应组装三取代的（Z）-烯炔和通过串联的Diels–Alder–芳构化反应组装多功能苯烃得到了很好的体现。