(R)-(-)-5-Chlor-hexen-(1) | 17397-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (R)-(-)-5-Chlor-hexen-(1)
• 英文别名: (R)-5-chloro-hex-1-ene；(5R)-5-chlorohex-1-ene
• CAS: 17397-25-0
• 化学式: C₆H₁₁Cl
• 分子量: 118.606
• InChiKey: XPCQFYOMEFDDOT-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-5-Chlor-hexen-(1) 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-chloro-1-iodopentane
  参考文献：
  名称：

  仲亲电试剂对腈的还原螺环化反应。

  摘要：

  还原性脱氰和螺环化反应的范围已扩大到包括潜在的有用转化的仲亲电试剂。仲磷酸盐和氯化物，以及末端环氧化物以立体特异性方式环化。末端环氧化物均观察到内环和外环的环化模式。

  DOI：

  10.1021/ol050567q
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-2-醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 生成 (R)-(-)-5-Chlor-hexen-(1)
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical consequences of methoxyl participation. Absolute configuration of 2-chloro-5-methoxypentane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01274a025

文献信息

• CaF2 catalyzed SN2 type chlorodehydroxylation of chiral secondary alcohols with thionyl chloride: a practical and convenient approach for the preparation of optically active chloroalkanes
  作者：Junjie Zhang、Huanxia Wang、Yun Ma、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.079

  日期：2013.5

  A CaF2 catalyzed chlorodehydroxylation of chiral secondary alcohols with thionyl chloride has been developed. The chlorination reaction is effective for a wide range of alcohols, generating the corresponding chloroalkanes in good yield with high optical purity with inversion of the original configuration of the alcohol.

  已经开发了用亚硫酰氯的CaF 2催化的手性仲醇的氯脱羟基化。氯化反应对多种醇均有效，以高产率产生具有高光学纯度的相应氯代烷烃，同时颠倒了醇的原始构型。
• Reductive Spiroannulation of Nitriles with Secondary Electrophiles
  作者：Matthew D. Morin、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol050567q

  日期：2005.5.1

  The scope of reductive decyanation and spiroannulation reactions has been expanded to include secondary electrophiles for potentially useful transformations. Secondary phosphates and chlorides, as well as terminal epoxides, cyclize in a stereospecific fashion. Both endo and exo modes of cyclization were observed with terminal epoxides.

  还原性脱氰和螺环化反应的范围已扩大到包括潜在的有用转化的仲亲电试剂。仲磷酸盐和氯化物，以及末端环氧化物以立体特异性方式环化。末端环氧化物均观察到内环和外环的环化模式。
• Stereochemical consequences of methoxyl participation. Absolute configuration of 2-chloro-5-methoxypentane
  作者：Albrecht W. Friederang、D. Stanley Tarbell

  DOI：10.1021/jo01274a025

  日期：1968.10