prop-2-yn-1-yl (R)-4-((3S,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-3-((methylsulfonyl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate | 1192211-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl (R)-4-((3S,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-3-((methylsulfonyl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
• CAS: 1192211-89-4
• 化学式: C₂₈H₄₄O₆S
• 分子量: 508.72
• InChiKey: WVBVOBXVGNGMQN-HTQCGRHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl (R)-4-((3S,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-3-((methylsulfonyl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到propargyl (3α,5β,12α)-3-azido-12-hydroxycholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[1,3]-偶极环加成反应合成含无环，芳香和甾族部分的大环

  摘要：

  铜催化的1，3-偶极环加成反应用于合成一系列具有无环，芳族和甾族片段的含双（1,2,3-三唑）的大环。研究了取代基的性质对叠氮化物的影响以及底物中二烯键连接链的长度对产物收率的影响。通过双（胆烷）-24,24'-二叠氮化物与脂族二炔丙基酯的反应或双（胆烷）-24,24'-二炔丙基酯与芳族二叠氮化物的反应或胆汁酸的环化-二聚反应来制备含有甾体片段的大环化合物在同一分子中同时具有叠氮基和乙炔基的衍生物。 1,3-偶极环加成-叠氮化物-胆烷-铜-大环化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217400
• 作为产物：
  描述：

  propargyl 3α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate 、 甲烷磺酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到prop-2-yn-1-yl (R)-4-((3S,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-3-((methylsulfonyl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[1,3]-偶极环加成反应合成含无环，芳香和甾族部分的大环

  摘要：

  铜催化的1，3-偶极环加成反应用于合成一系列具有无环，芳族和甾族片段的含双（1,2,3-三唑）的大环。研究了取代基的性质对叠氮化物的影响以及底物中二烯键连接链的长度对产物收率的影响。通过双（胆烷）-24,24'-二叠氮化物与脂族二炔丙基酯的反应或双（胆烷）-24,24'-二炔丙基酯与芳族二叠氮化物的反应或胆汁酸的环化-二聚反应来制备含有甾体片段的大环化合物在同一分子中同时具有叠氮基和乙炔基的衍生物。 1,3-偶极环加成-叠氮化物-胆烷-铜-大环化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217400