3-methoxy-N-(pentafluorophenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-N-(pentafluorophenyl)benzamide
• 英文别名: 3-methoxy-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₈F₅NO₂
• mdl: MFCD03383926
• 分子量: 317.215
• InChiKey: AKWMEJZBPQAAGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-(pentafluorophenyl)benzamide 、 二苯二硫醚 在 Boc-DL-Leu-OH 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到5-methoxy-N-(perfluorophenyl)-2-(phenylthio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  配体促进的RhIII催化的苯甲酰胺具有广泛的二硫键范围的硫醇化作用

  摘要：

  已经开发了配体促进的Rh III催化苯甲酰胺的C（sp 2）-H活化/硫醇化。使用双齿单-N-保护的氨基酸配体导致了第一个由弱配位的直接酰胺基团指导的Rh III催化的芳基硫醇化反应的例子。该反应可耐受各种酰胺和二硫化物试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201903511
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methoxy-N-(pentafluorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  配体促进的Rh（III）催化芳基硼原子与芳基C–H键的偶联

  摘要：

  铑（III）催化的芳烃与苯基硼酸频哪醇酯的C–H芳基化反应是首次使用易于去除的N-五氟苯基苯甲酰胺直接基团实现的。使用双齿膦配体（Binap）可显着提高C–H键与有机硼试剂交叉偶联的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00083

文献信息

• Ligand‐Promoted Rhodium(III)‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐C−H Amination with Free Amines
  作者：Huai‐Wei Wang、Yi Lu、Bing Zhang、Jian He、Hua‐Jin Xu、Yan‐Shang Kang、Wei‐Yin Sun、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201703300

  日期：2017.6.19

  Ligand development for rhodium(III)‐catalyzed C−H activation reactions has largely been limited to cyclopentadienyl (Cp) based scaffolds. 2‐Methylquinoline has now been identified as a feasible ligand that can coordinate to the metal center of Cp*RhCl to accelerate the cleavage of the C−H bond of N‐pentafluorophenylbenzamides, providing a new structural lead for ligand design. The compatibility of

  铑（III）催化的CH活化反应的配体形成主要限于基于环戊二烯基（Cp）的支架。现已确定2-甲基喹啉是一种可行的配体，它可以与Cp * RhCl的金属中心配位，以加速N-五氟苯基苯甲酰胺的C-H键的裂解，为配体设计提供了新的结构线索。该反应与仲游离胺和苯胺的相容性还克服了钯（II）催化的CH氨基化反应的局限性。