5-phenylethoxypyridine-2-carbaldehyde | 849661-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-phenylethoxypyridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-phenethoxypicolinaldehyde；5-ethylbenzyloxy-2-pyridinecarboxaldehyde；5-Phenethoxypicolinaldehyde；5-(2-phenylethoxy)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 849661-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: CYHYUJACWZFNIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylethoxypyridine-2-carbaldehyde 、 4,4'-二氨基二苯甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-[5-(2-phenylethoxy)pyridin-2-yl]-N-[4-[[4-[[5-(2-phenylethoxy)pyridin-2-yl]methylideneamino]phenyl]methyl]phenyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUPRAMOLECULAR COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTITUMOUR AND ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] COMPOSES SUPRAMOLECULAIRES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX ET ANTIVIRAUX

  摘要：

  该申请披露了超分子化合物作为抗肿瘤、抗微生物（如抗菌和抗原虫）和抗病毒剂的用途。这些化合物包括在申请中定义的配体，配体与至少两个金属离子配位。此外还披露了药物配方和洗涤剂配方。

  公开号：

  WO2005033119A1
• 作为产物：
  描述：

  5-ethylbenzyloxy-2-hydroxymethylpyridine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-phenylethoxypyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUPRAMOLECULAR COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTITUMOUR AND ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] COMPOSES SUPRAMOLECULAIRES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX ET ANTIVIRAUX

  摘要：

  该申请披露了超分子化合物作为抗肿瘤、抗微生物（如抗菌和抗原虫）和抗病毒剂的用途。这些化合物包括在申请中定义的配体，配体与至少两个金属离子配位。此外还披露了药物配方和洗涤剂配方。

  公开号：

  WO2005033119A1

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationship study of novel plinabulin derivatives as anti-tumor agents based on the co-crystal structure
  作者：Shixiao Wang、Changjiang Zhong、Feifei Li、Zhongpeng Ding、Yu Tang、Wenbao Li

  DOI：10.1007/s11030-024-10835-7

  日期：——

  Plinabulin, a 2, 5-diketopiperazine-type tubulin inhibitor derived from marine natural products, is currently undergoing Phase III clinical trials for the treatment of non-small cell lung cancer (NSCLC) and chemotherapy-induced neutropenia (CIN). To obtain novel 2, 5-diketopiperazine derivatives with higher biological activity, we designed and synthesized two series of 37 plinabulin derivatives at

  普那布林是一种源自海洋天然产物的2, 5-二酮哌嗪型微管蛋白抑制剂，目前正在进行治疗非小细胞肺癌（NSCLC）和化疗引起的中性粒细胞减少症（CIN）的III期临床试验。为了获得具有更高生物活性的新型2,5-二酮哌嗪衍生物，我们基于化合物1与微管蛋白的共晶结构，设计合成了C环上两个系列的37个普那布林衍生物。使用 NMR 和 HRMS 对其结构进行了表征。采用MTT法在肺癌细胞系NCI-H460上对所有化合物进行体外筛选，并在BxPC-3和HT-29细胞中进一步筛选活性较好的化合物。化合物16c （IC 50 = 2.0，NCI-H460；IC 50 = 1.2 nM，BxPC-3；IC 50 = 1.97 nM，HT-29）和26r （IC 50 = 0.96，NCI-H460；IC 50 = 0.66 nM） ，BxPC-3；IC 50 = 0.61 nM，HT-29）具有最佳活性。化合