(R,Z)-1-(6-methylpiperidin-2-ylidene)propan-2-one | 360560-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R,Z)-1-(6-methylpiperidin-2-ylidene)propan-2-one
• 英文别名: (1Z)-1-[(6R)-6-methylpiperidin-2-ylidene]propan-2-one
• CAS: 360560-80-1
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: WYCIYEJPVMFUNW-WRDFDADTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-1-(6-methylpiperidin-2-ylidene)propan-2-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 生成 (2R,6S)-2-甲基-6-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  非对映地控制环状β-烯胺酮的还原。2,6-二取代哌啶的非对映选择性新途径

  摘要：

  提出了一种新的非对映选择性合成2,6-二取代哌啶生物碱的方法。三种天然化合物中，（ - ） - pinidinone 1A中，（+） - dihydropinidine 1B pinidinol -和（ - ）1C由光学纯（6制备- [R）-6-甲基哌啶-2-酮2。该方法基于环外β-烯胺酮的化学和非对映异构控制的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00770-5
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔-2-酮 在 正丁基锂 、 磷酸吡哆醛 、 amine transaminase ATA₀₂₅ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 (R,Z)-1-(6-methylpiperidin-2-ylidene)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用关键的ω-转氨酶级联来非对称地构建生物碱。

  摘要：

  ω-转氨酶触发的分子内aza-Michael反应已被用于制备环状β-烯胺酮，其产率高，对映异构和非对映异构选择性高，从容易获得的前手性酮基酮和市售酶开始。仅使用两当量的异丙胺，与自发的氮杂-迈克尔反应相关的强大的热力学驱动力有效地将转氨酶反应平衡朝了产物形成的方向移动。为了证明这种方法的潜力，将该生物催化的aza-Michael步骤与环化化学方法相结合，提供了独特的立体定义融合生物碱结构。

  DOI：

  10.1002/chem.202000067

文献信息

• Asymmetric Construction of Alkaloids by Employing a Key ω‐Transaminase Cascade
  作者：Freya Taday、James Ryan、Stephen P. Argent、Vittorio Caprio、Beatriz Maciá、Elaine O'Reilly

  DOI：10.1002/chem.202000067

  日期：2020.3.23

  intramolecular aza-Michael reaction has been employed for the preparation of cyclic β-enaminones in good yield and excellent enantio- and diastereoselectivity, starting from easily accessible prochiral ketoynones and commercially available enzymes. The powerful thermodynamic driving force associated with the spontaneous aza-Michael reaction effectively displaces the transaminase reaction equilibrium towards product

  ω-转氨酶触发的分子内aza-Michael反应已被用于制备环状β-烯胺酮，其产率高，对映异构和非对映异构选择性高，从容易获得的前手性酮基酮和市售酶开始。仅使用两当量的异丙胺，与自发的氮杂-迈克尔反应相关的强大的热力学驱动力有效地将转氨酶反应平衡朝了产物形成的方向移动。为了证明这种方法的潜力，将该生物催化的aza-Michael步骤与环化化学方法相结合，提供了独特的立体定义融合生物碱结构。
• Diastereocontrolled reduction of cyclic β-enaminones. A new diastereoselective route to 2,6-disubstituted piperidines
  作者：Stéphanie Fréville、Philippe Delbecq、Vu Moc Thuy、Huguette Petit、Jean Pierre Célérier、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00770-5

  日期：2001.7

  A new diastereoselective synthesis of 2,6-disubstituted piperidinic alkaloids is presented. Three natural compounds, the (−)-pinidinone 1a, the (+)-dihydropinidine 1b and the (−)-pinidinol 1c were prepared from optically pure (6R)-6-methylpiperidin-2-one 2. This method is based on the chemo- and diastereocontrolled reductions of an exocyclic β-enamino ketone.

  提出了一种新的非对映选择性合成2,6-二取代哌啶生物碱的方法。三种天然化合物中，（ - ） - pinidinone 1A中，（+） - dihydropinidine 1B pinidinol -和（ - ）1C由光学纯（6制备- [R）-6-甲基哌啶-2-酮2。该方法基于环外β-烯胺酮的化学和非对映异构控制的还原。