20β_F-hydroxy-3β-acetoxy-5β-pregnanone-(11) | 1053-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20β_F-hydroxy-3β-acetoxy-5β-pregnanone-(11)
• 英文别名: 20β_F-Hydroxy-3β-acetoxy-5β-pregnanon-(11)；[(3S,5R,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1053-19-6；1458-85-1；95720-78-8；100838-78-6；112835-33-3；112835-35-5
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: KWOUHQLFAVONNL-SEWPVPJASA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C
• 沸点：
  481.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20β_F-hydroxy-3β-acetoxy-5β-pregnanone-(11) 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 3β,20β_F-diacetoxy-5β-pregnanone-(11)
  参考文献：
  名称：

  关于肾上腺皮质成分及相关物质。沟通68。孕烷二醇-（3α，11α）-一-（20）和孕烷二醇-（3β，11α）-一-（20）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194402701107
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 20β_F-hydroxy-3β-acetoxy-5β-pregnanone-(11)
  参考文献：
  名称：

  关于肾上腺皮质成分及相关物质。沟通68。孕烷二醇-（3α，11α）-一-（20）和孕烷二醇-（3β，11α）-一-（20）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194402701107

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XVIII. Decarboxylative radical addition to arsenic, antimony, and bismuth phenylsulphides - a novel synthesis of nor-alcohols from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80092-2

  日期：1989.1

  Carbon centered radicals obtained by decarboxylative transformation of suitable thiohydroxamate esters react with group Va trisphenyl-sulphides to give intermediates of general formula R-M(SPh)2 (M = As, Sb, Bi). These react spontaneously with air to give the corresponding alcohols. This procedure is especially useful in the case where M=Sb. It is thus sufficient to stir the thiohydroxamate ester with

  通过合适的硫代异羟肟酸酯的脱羧转化获得的碳中心自由基与Va三苯基硫化物基团反应，得到通式RM（SPh）2（M = As，Sb，Bi）的中间体。它们与空气自发反应，得到相应的醇。在M = Sb的情况下，此过程特别有用。因此，将硫代异羟肟酸酯与三（苯硫基）-锑在空气中搅拌就足够了，直接且高收率地得到正壬醇。中间有机准金属也可以用二氧化氮氧化，以产生期望的硝基烷，尽管收率仅适中。实际上可以分离出相应的衍生自3,3-二苯基丙酸的有机铋中间体，从而为提出的机理提供了有力的证据。