5-(3-fluorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1270585-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-fluorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(3-Fluorophenyl) dihydrofuran-2(3h)-one；5-(3-fluorophenyl)oxolan-2-one
• CAS: 1270585-10-8
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: CGIHISUQJPGQJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氟苯基)-4-氧代丁酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(3-fluorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过RuPHOX-Ru催化的γ-酮酸不对称加氢合成对映体纯的γ-内酯

  摘要：

  已开发出RuPHOX-Ru催化的γ-酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和高达97％ee的相应对映体纯γ-内酯。该反应可以在指定的反应条件下以相对较低的催化剂负载量（最高10000 S / C）以克为单位进行，所得产物可以转化为几种对映纯结构单元，生物活性化合物和对映纯药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801186

文献信息

• Synthesis of chiral γ-lactones via a RuPHOX-Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of aroylacrylic acids
  作者：Yufei Lu、Jing Li、Yue Zhu、Jiefeng Shen、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.036

  日期：2019.6

  An asymmetric hydrogenation of aroylacrylic acids catalyzed by RuPHOX-Ru catalyst has been developed, affording the corresponding chiral γ-lactones in high yields and with up to 93% ee. The methodology has the advantage of utilizing easily accessible substrates and has therefore expand the scope of the resulting chiral γ-lactones. Furthermore, high catalytic efficiency was achieved in that the reduction

  已经开发了通过RuPHOX-Ru催化剂催化的芳酰基丙烯酸的不对称氢化，以高收率和高达93％的ee提供了相应的手性γ-内酯。该方法具有利用容易获得的底物的优点，因此扩大了所得手性γ-内酯的范围。此外，由于一步实现了C C和C O双键的还原，因此实现了高催化效率。目前的工作为广泛的手性γ-内酯的合成提供了另一种方便的途径。
• Electrophilic intramolecular cyclization of functional derivatives of unsaturated compounds: V. Cyclization of anilides of styrylacetic acids in polyphosphoric acid
  作者：R. I. Vas’kevich、A. I. Vas’kevich、I. Yu. Daniluk、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428013080137

  日期：2013.8

  Anilides of styrylacetic acids at heating in polyphosphoric acid undergo an intramolecular cyclization giving 1,5-diarylpyrrolidin-2-ones, 5-aryl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin-2-ones, and 5-(3-fluorophenyl) dihydrofuran-2(3H)-one, where the ratio of the products depends on the character of the aromatic substituents in the amide and styrene fragments of the substrate.