2-methyleneandrost-4-ene-3,17-dione | 2137-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-methyleneandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 2-methylene-androst-4-en-3,17-dione；2-Methyleneandrostenedione；(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-2-methylidene-1,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 2137-47-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: KNDVUJIQAHBHEY-UKSSEWCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198 °C
• 沸点：
  446.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyleneandrost-4-ene-3,17-dione 生成 spiro<4-androstene-2,1'-cyclopropane>-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  DESAI, UMESH R.;SAWANT, MANGESH S.;TRIVEDI, GIRISH K., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N6, C. 2423-2438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17β-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]androst-4-en-3-one 在 盐酸 、 jones reagent 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.55h， 生成 2-methyleneandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  用2-甲基取代的雄烯二酮类似物探查芳香化酶的活性位点。

  摘要：

  为了深入了解芳香化酶的雄烯二酮（AD）结合（活性）位点相对于酶催化功能的空间性质，我们合成了2,2-二甲基AD（4），2beta-和2alpha-methylADs（5和6），化合物4和6的19-氧化衍生物以及2-亚甲基AD（17），然后我们测试了它们的抑制活性以及其芳香化酶反应（2-甲基和2-亚甲基类似物的芳构化或19-氧化2,2-二甲基类固醇）与人类胎盘芳香化酶。2-甲基和2-亚甲基类固醇5、6和17是芳香化酶的良好竞争性抑制剂（K（i）= 22-68nM），但与2,2-二甲基类似物4（K（i）= 8.8nM），表明2β-和2α-甲基部分的组合对于形成热力学稳定的抑制剂-芳香酶复杂是必不可少的。一系列2α-甲基类固醇是芳香化酶的良好底物，而2β-甲基类固醇5是极差的底物，而一系列2,2-二甲基类固醇没有作为底物，表明该蛋白的2β-甲基部分2,2-二甲基和2β-甲基类固醇可能会阻止芳香化

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00089-8

文献信息

• Inhibitors of type 5 and type 3 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase and methods for their use
  申请人：Endorecherche, Inc.

  公开号：US20040082556A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Novel methods of medical treatment and/or inhibition of development of diseases are disclosed for diseases that are sensitive to androgenic or estrogenic activity. The treatments utilize inhibitors of type 5 and/or type 3 17&bgr;-hydroxysteroid dehydrogenase. Novel inhibitors of type 5 17&bgr;-hydroxysteroid dehydrogenase are also disclosed, as are novel inhibitors of type 3 17&bgr;-hydroxysteroid dehydrogenase.

  本发明揭示了一种针对对雄激素或雌激素活性敏感的疾病的新型医疗治疗和/或抑制疾病发展的方法。这些治疗方法利用了类型5和/或类型3的17β-羟基类固醇脱氢酶的抑制剂。本发明还揭示了新型的类型5 17β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂，以及新型的类型3 17β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂。
• Inhibitors of type 5 and 3 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase and methods for their use
  申请人：Endorecherche Inc.

  公开号：EP1321146A2

  公开（公告）日：2003-06-25

  Novel methods of medical treatment and/or inhibition of development of diseases are disclosed for diseases that are sensitive to androgenic or estrogenic activity. The treatments utilize inhibitors of type 5 and/or type 3 17β-hydroxysteroid dehydrogenase. Novel inhibitors of type 5 17β-hydroxysteroid dehydrogenase are also disclosed, as are novel inhibitors of type 3 17β-hydroxysteroid dehydrogenase.

  针对对雄激素或雌激素活性敏感的疾病，公开了新的医疗和/或抑制疾病发展的方法。这些治疗方法利用了 5 型和/或 3 型 17β- 羟类固醇脱氢酶的抑制剂。还公开了 5 型 17β- 羟类固醇脱氢酶的新型抑制剂，以及 3 型 17β- 羟类固醇脱氢酶的新型抑制剂。
• Desai, Umesh R.; Trivedi, Girish K., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 7, p. 711 - 712
  作者：Desai, Umesh R.、Trivedi, Girish K.

  DOI：——

  日期：——
• Desai, Umesh R.; Sawant, Mangesh S.; Trivedi, Girish K., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 16, p. 2423 - 2438
  作者：Desai, Umesh R.、Sawant, Mangesh S.、Trivedi, Girish K.

  DOI：——

  日期：——
• DESAI, UMESH R.;TRIVEDI, GIRISH K., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 711-712
  作者：DESAI, UMESH R.、TRIVEDI, GIRISH K.

  DOI：——

  日期：——