1-Acetyl-5-n-pentyl-pyrrolid-2-on | 26018-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-Acetyl-5-n-pentyl-pyrrolid-2-on
• 英文别名: 1-acetyl-5-pentyl-pyrrolidin-2-one；1-Acetyl-5-pentylpyrrolidin-2-one
• CAS: 26018-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: LJXBSALINBPJJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-5-n-pentyl-pyrrolid-2-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-pentyl-3-(N,N-dimethylaminomethylene)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2-吡咯烷酮和2-硫代吡咯烷酮系列曼尼希碱的合成及抗菌性能

  摘要：

  已经发现N-烷基吡咯烷酮不发生曼尼希反应。仅在吡咯烷酮环氮 (IIa-c) 处引入乙酰基后才观察到反应。然而，羰基被硫代羰基取代会增加 2-硫代吡咯烷酮中的 C-H 酸度，结果 2-硫代吡咯烷酮 (Ib) 与甲醛和仲胺（二甲胺、吗啉、哌啶和吡咯烷）反应得到化合物（盖-g）。

  DOI：

  10.1007/bf00760665

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of morpholine derivatives of 2-pyrrolidones and their thio analogs
  作者：G. V. Bespalova、I. V. Lizak、V. A. Sedavkina

  DOI：10.1007/bf00766365

  日期：1991.1
• BESPALOVA, G. V.;LIZAK, I. V.;SEDAVKINA, V. A., XIM.-FARMATS. ZH., 25,(1991) N, S. 44-46
  作者：BESPALOVA, G. V.、LIZAK, I. V.、SEDAVKINA, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• BESPALOVA, G. V.;SEDAVKINA, V. A.;XARCHENKO, V. G.;KULIKOVA, L. K., XIM.-FARMATS. ZH., 1981, 15, N 9, 38-40
  作者：BESPALOVA, G. V.、SEDAVKINA, V. A.、XARCHENKO, V. G.、KULIKOVA, L. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimicrobial properties of Mannich bases in the 2-pyrrolidone and 2-thiopyrrolidone series
  作者：G. V. Bespalova、V. A. Sedavkina、V. G. Kharchenko、L. K. Kulikova

  DOI：10.1007/bf00760665

  日期：1981.9

  It has been found that N-alkylpyrrolidones do not undergo the Mannich reaction. Reaction is observed only following the introduction of an acetyl group at the pyrrolidone ring nitrogen (lla-c). However, replacement of the carbonyl group by thiocarbonyl increases C--H acidity in the 2-thiopyrroiidones, with the result that the 2-thiopyrrolidone (Ib) reacts with formaldehyde and secondary amines (dimethylamine

  已经发现N-烷基吡咯烷酮不发生曼尼希反应。仅在吡咯烷酮环氮 (IIa-c) 处引入乙酰基后才观察到反应。然而，羰基被硫代羰基取代会增加 2-硫代吡咯烷酮中的 C-H 酸度，结果 2-硫代吡咯烷酮 (Ib) 与甲醛和仲胺（二甲胺、吗啉、哌啶和吡咯烷）反应得到化合物（盖-g）。