3-溴-苯并呋喃-2-羧酸 | 38281-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-溴-苯并呋喃-2-羧酸
• 中文别名: 3-溴苯并呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 3-bromo-benzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-bromo-1-benzofuran-2-carboxylic acid；3-Brom-2-carboxy-benzofuran；3-Brom-benzofuran-2-carbonsaeure；3-Bromobenzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 38281-53-7
• 化学式: C₉H₅BrO₃
• 分子量: 241.041
• InChiKey: NACCIKKHVJKRQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-苯并呋喃-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromo-benzofuran-2-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  一种简单的催化合成缩合吡啶酮的邻溴芳基甲酰胺，涉及通过钯环的 ipso 取代

  摘要：

  据报道，使用 Pd(OAc)2/TFP 作为催化剂，在 105 摄氏度的 DMF 中使用 K2CO3 作为碱，从邻溴芳族甲酰胺催化合成缩合吡啶酮。在这些条件下，发生了前所未有的反应序列，导致在 23 -86% 的收率。所提出的途径通过钯环催化的溴酰胺均偶联进行，然后与带有氨基羰基的碳原子发生分子内碳 - 氮键形成反应，在钯催化下很容易消除。

  DOI：

  10.1021/ja0566127
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯并呋喃 、 二氧化碳 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-溴-苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种简单的催化合成缩合吡啶酮的邻溴芳基甲酰胺，涉及通过钯环的 ipso 取代

  摘要：

  据报道，使用 Pd(OAc)2/TFP 作为催化剂，在 105 摄氏度的 DMF 中使用 K2CO3 作为碱，从邻溴芳族甲酰胺催化合成缩合吡啶酮。在这些条件下，发生了前所未有的反应序列，导致在 23 -86% 的收率。所提出的途径通过钯环催化的溴酰胺均偶联进行，然后与带有氨基羰基的碳原子发生分子内碳 - 氮键形成反应，在钯催化下很容易消除。

  DOI：

  10.1021/ja0566127

文献信息

• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：——

  公开号：US20040009976A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.

  这项发明涉及某些新型咪唑啉化合物及其类似物，它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病，其中存在葡萄糖代谢障碍，以及包含它们的药物组合物，以及它们的制备方法。
• Rapid synthesis of 3-amino isocoumarin derivatives from ynamides
  作者：Loïc Habert、Pascal Retailleau、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/c8ob02305k

  日期：——

  A novel and efficient fast synthesis of 3-amino isocoumarins in good to excellent yields is reported. These interesting scaffolds can be obtained either in a single step from readily available ynamides or in a two-step sequence from the corresponding alkynyl bromide after C–N cross-coupling. This protocol, which only requires a Brønsted or Lewis acid as a promoter, offers an alternative approach toward

  报道了新颖且有效的快速合成3-氨基异香豆素的高产率至优异产率。这些有趣的支架既可以一步一步从现成的酰胺中获得，也可以通过两步序列从C–N交叉偶联后从相应的炔基溴中获得。该方案仅需要布朗斯台德酸或路易斯酸作为促进剂，为在平滑快速的条件下合成3-取代的香豆素提供了另一种方法。
• Carboxylic acid derivatives as IP antagonists
  申请人：——

  公开号：US20010056100A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  This invention relates to compounds which are generally IP receptor antagonists and which are represented by Formula I: 1 wherein: R 1 , R 2 , and R 3 are each independently in each occurrence aryl or heteroaryl; R 4 is —COOH or tetrazolyl; A, B, m, n, and r are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and processes for their preparation.

  这项发明涉及一类通常为IP受体拮抗剂的化合物，其由以下式I表示： 其中： R1、R2和R3在每次出现时各自独立地为芳基或杂环芳基； R4为—COOH或四唑基； A、B、m、n和r如规范中定义； 或其各个异构体、外消旋或非外消旋异构体混合物，或其药用可接受盐或溶剂合物。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及将其用作治疗剂的方法和其制备方法。
• One-Pot Preparation of (<i>NH</i>)-Phenanthridinones and Amide-Functionalized [7]Helicene-like Molecules from Biaryl Dicarboxylic Acids
  作者：Takuya Murai、Yongning Xing、Mayu Kurokawa、Toshifumi Kuribayashi、Masanori Nikaido、Elghareeb E. Elboray、Shohei Hamada、Yusuke Kobayashi、Takahiro Sasamori、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02769

  日期：2022.5.6

  A one-pot transformation of biaryl dicarboxylic acids to (NH)-phenanthridinone derivatives based on a Curtius rearrangement and subsequent basic hydrolysis was developed. This method is also applicable for the preparation of optically active amide-functionalized [7]helicene-like molecules. Furthermore, aza[5]helicene derivatives with a phosphate moiety were isolated as a product of the Curtius rearrangement

  开发了基于 Curtius 重排和随后的碱性水解的联芳基二羧酸向 ( NH )-菲啶酮衍生物的一锅法转化。该方法也适用于光学活性酰胺官能化[7]类螺烯分子的制备。此外，在带有硫属元素原子的底物的情况下，具有磷酸盐部分的氮杂[5]螺烯衍生物被分离为 Curtius 重排步骤的产物。通过 X 射线衍射分析揭示了这些产品的立体结构，表明硫属元素键合和磷元素键合相互作用可能有助于它们的稳定性。进一步研究了类螺烯分子的构型稳定性及其手性。
• [EN] CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS IP ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE CARBOXYLIQUE UTILISES COMME DES ANTAGONISTES D'IP
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001068591A1

  公开（公告）日：2001-09-20

  This invention relates to compounds which are generally IP receptor antagonists and which are represented by Formula (I) wherein R?1, R2, and R3¿ are each independently in each occurrence aryl or heteroaryl, R4 is -COOH or tetrazolyl, A, B, m, n, and r are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for their preparation and their use as therapeutic agents.

  本发明涉及一类化合物，通常为IP受体拮抗剂，其由式（I）表示，其中R1、R2和R3在每次出现时均独立地为芳基或杂环芳基，R4为-COOH或四唑基，A、B、m、n和r如规范中所定义；或其各个异构体，混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，其制备方法以及作为治疗剂的用途。