N-[(3R)-1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-3-吡咯烷基]氨基甲酸叔丁酯 | 717906-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-[(3R)-1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-3-吡咯烷基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl {(3R)-1-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyrrolidin-3-yl}carbamate
• 英文别名: [(R)-1-(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)pyrrolidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester；(R)-N-Boc-1-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)pyrrolidin-3-amine；tert-butyl N-[(3R)-1-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 717906-56-4
• 化学式: C₁₅H₂₀F₃N₃O₂
• 分子量: 331.338
• InChiKey: DVJBBFSJUNMEHR-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3R)-1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-3-吡咯烷基]氨基甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)pyrrolidin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] UREA COMPOUNDS ACTIVE AS VANILLOID RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  [FR] COMPOSES A BASE D'UREE, ACTIFS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA VANILLOIDE ET UTILISES POUR TRAITER LES DOULEURS

  摘要：

  公式（I）的某些化合物：或其药用可接受的盐或溶剂，其中R1、R2、P、P'、n、p、q、r和s如规范中所定义，一种制备这种化合物的方法，包括这种化合物的药物组合物以及这种化合物在医学上的用途。

  公开号：

  WO2004024710A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-三氟甲基吡啶 、 (R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[(3R)-1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-3-吡咯烷基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] UREA COMPOUNDS ACTIVE AS VANILLOID RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  [FR] COMPOSES A BASE D'UREE, ACTIFS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA VANILLOIDE ET UTILISES POUR TRAITER LES DOULEURS

  摘要：

  公式（I）的某些化合物：或其药用可接受的盐或溶剂，其中R1、R2、P、P'、n、p、q、r和s如规范中所定义，一种制备这种化合物的方法，包括这种化合物的药物组合物以及这种化合物在医学上的用途。

  公开号：

  WO2004024710A1

文献信息

• Urea-compounds active as vanilloid receptor antagonists for the treatment of pain
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US08063078B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  Certain compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, wherein R1, R2, P, P′, n, p, q, r and s are as defined in the specification, a process for preparing such compounds, a pharmaceutical composition comprising such compounds and the use of such compounds and composition in medicine.

  本发明涉及公式（I）的某些化合物，其药学上可接受的盐或溶剂化物，其中R1、R2、P、P'、n、p、q、r和s如规范中所定义，制备这种化合物的方法，包括这种化合物的制药组合物以及这种化合物和组合物在医药上的用途。
• Urea compounds active as vanilloid receptor antagonist for the treatment of pain
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2036902A2

  公开（公告）日：2009-03-18

  Certain compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, wherein R1, R2, P, P', n, p, q, r and s are as defined in the specification, a process for preparing such compounds, a pharmaceutical composition comprising such compounds and the use of such compounds and composition in medicine.

  某些式(I)化合物、 或其药学上可接受的盐，或其溶液，其中 R1、R2、P、P'、n、p、q、r 和 s 如说明书中所定义；制备此类化合物的工艺；包含此类化合物的药物组合物；以及此类化合物和组合物在医药中的用途。
• Combinations of a vanilloid antagonist and an nsaid for the treatment of pain
  申请人：Bountra Charanjit

  公开号：US20060093687A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  A method of treating conditions associated with pain and alleviating the symptoms associated therewith which comprises administering to a mammal, including man, a vanilloid VR-1 antagonist or a pharmaceutically acceptable derivative thereof and an NSAID or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein said VR-1 antagonist or said NSAID may optionally be administered as a sub-maximal amount.

  一种治疗与疼痛有关的病症并减轻相关症状的方法，包括向哺乳动物（包括人）施用类香草素VR-1拮抗剂或其药学上可接受的衍生物和非甾体抗炎药或其药学上可接受的衍生物，其中所述VR-1拮抗剂或所述非甾体抗炎药可选择以亚最大量施用。
• EP1736465
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of SB-705498: A potent, selective and orally bioavailable TRPV1 antagonist suitable for clinical development
  作者：Harshad K. Rami、Mervyn Thompson、Geoffrey Stemp、Steve Fell、Jeffrey C. Jerman、Alexander J. Stevens、Darren Smart、Becky Sargent、Dominic Sanderson、Andrew D. Randall、Martin J. Gunthorpe、John B. Davis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.030

  日期：2006.6

  Small molecule antagonists of the vanilloid receptor TRPV1 (also known as VR1) are disclosed. Pyrrolidinyl ureas such as 8 and 15 (SB-705498) emerged as lead compounds following optimisation of the previously described urea SB-452533. Pharmacological studies using electrophysiological and FLIPR-Ca2+-based assays showed that compounds such as 8 and 15 were potent antagonists versus the multiple chemical and physical modes of TRPV1 activation (namely capsaicin, acid and noxious heat). Furthermore, 15 possessed suitable developability properties to enable progression of this compound into in vivo studies and subsequently clinical development. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.