N-(2-甲酰基-4-甲基-1,8-萘啶-7-基)乙酰胺 | 1018986-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: N-(2-甲酰基-4-甲基-1,8-萘啶-7-基)乙酰胺
• 英文名称: 7-acetamidyl-4-methyl-1,8-naphthyridine-2-aldehyde
• 英文别名: 7-Acetamido-4-methyl-1,8-naphthyridin-2-carbaldehyde；N-(7-formyl-5-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 1018986-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: DFSPGJHBECPJJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲酰基-4-甲基-1,8-萘啶-7-基)乙酰胺 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (7-acetamidyl-4-methyl-2-(1H-benzo[d]imidazolyl)-1,8-naphthyridine)₂Ni²⁺
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘啶衍生的Ni 2+ / Cu 2 + -选择性荧光化学传感器，具有不同的电荷转移过程

  摘要：

  开发了一种基于1,8-萘啶的高荧光化学传感器，该传感器在宽pH范围（4-10）的水溶液中和细胞环境中对Ni 2+ / Cu 2+的灵敏度均高于其他阳离子，并且具有选择性。诸如乙酸根，硫酸根，硝酸根和高氯酸根之类的抗衡离子对这种金属离子的检测没有影响。乙二胺对原位制备的Cu 2+络合物具有比Ni 2+络合物更高的选择性，可用于区分Ni 2+和Cu 2+。Ni 2+诱导的荧光开-关机制被揭示是由分子内的电荷从金属转移到配体介导的，而由Cu介导的2+涉及分子内电荷从配体到金属的转移，这已被皮秒时间分辨荧光光谱法和随时间变化的密度泛函理论计算所证实。

  DOI：

  10.1021/ic3018453
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(2-甲酰基-4-甲基-1,8-萘啶-7-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  1,2-双[2-（2-（4-甲基-7-乙酰氨基-1,8-萘吡啶）]乙烯配体及其双核铜（I）配合物的合成，结构和光谱性质

  摘要：

  摘要一种新型的配体1,2,2-双[2-（4-甲基-7-乙酰氨基-1,8-萘啶）]乙烯（L）及其两种含Cu（I）的双核Cu（I）配合物的合成，表征，光谱性质三苯基膦（PPh3）或双（二苯基膦基）甲烷（dppm），[Cu2（L）（PPh3）4]（BF4）2·2CH2Cl2（1·2CH2Cl2）和[Cu2（L）（dppm）2]（BF4）2报告了·4H2O（2·4H2O）。基于X射线晶体分析对这些化合物的结构研究表明，铜（I）中心对配合物1和2分别采用不同的配位几何结构，O（N）CuP2 +和NCuP2 +。在365 nm处对L的脱气有机溶液进行辐照后，通过吸收光谱变化详细研究了光诱导的异构化反应和配体L的分子内质子转移。涉及依赖于时间的密度泛函理论计算的光谱研究允许分配与发射光谱和瞬态吸收光谱有关的激发态。对于二氯甲烷中的1和2，观察到的出现在413和418 nm范围内的较低能量吸收带在自然界中

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.09.014

文献信息

• 1,8-Naphthyridine and 8-hydroxyquinoline modified Rhodamine B derivatives: “Turn-on” fluorescent and colorimetric sensors for Al3+ and Cu2+
  作者：Mingming Yu、Ruili Yuan、Caixia Shi、Wan Zhou、Liuhe Wei、Zhanxian Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.07.030

  日期：2013.12

  Based on Rhodamine B, two Al3+/Cu2+-selective chemosensors were synthesized, which display a high selectivity for Al3+ and Cu2+ among environmentally and biologically relevant metal ions. A 1,8-Naphthyridine modified rhodamine derivative can detect Al3+ in ethanol with off–on fluorescence behavior, and detect Cu2+ in aqueous solution with colorimetric method. The 8-Hydroxyquinoline-based rhodamine sensor

  基于罗丹明B，合成了两个Al 3+ / Cu 2+选择性化学传感器，在环境和生物相关的金属离子中，Al 3+和Cu 2+具有很高的选择性。1,8-萘啶修饰的若丹明衍生物可以检测乙醇中的Al 3+，具有不连续的荧光特性，并且可以使用比色法检测水溶液中的Cu 2+。基于8-羟基喹啉的若丹明传感器可以检测Al 3+在乙醇中使用关闭式荧光法和比色法。由于形成金属络合物，检测机制涉及开环过程。Job的图和飞行时间质谱研究表明，每个化学传感器都以1：1的化学计量比螯合了Al 3+ / Cu 2+。该化学传感器的结合和Al 3+ /铜2+在化学上是可逆通过添加的F - / EDTA溶液，分别。
• A Novel Colorimetric and Fluorescent “Off-On” Chemosensor for Cu2+ Based on a Rhodamine Derivative Bearing Naphthyridine Group
  作者：Puhui Xie、Yue Xiao、Denghui Yao、Qiu Jin、Fengqi Guo

  DOI：10.1007/s10895-012-1144-z

  日期：2013.3

  A new rhodamine-based derivative bearing a naphthyridine group (compound 1) was synthesized as a colorimetric and fluorescent “off-on” chemosensor for Cu2+ in aqueous solutions. The sensing behaviors of 1 toward various metal ions in neutral aqueous solutions were investigated by absorption and fluorescence spectroscopies. Compound 1 is found to exhibit a significant increase in absorbance at 561 nm and an amplified fluorescence at 590 nm toward Cu2+ in a selective, sensitive and rapid manner. The quantification of Cu2+ by 1 using an absorption spectroscopy method was satisfactory in the linear working range 0.9–10 μM, with a detection limit of 5.4 × 10−8 M for Cu2+ and good tolerance of other metal ions. Upon addition of Cu2+, the spirolactam ring (colorless and nonfluorescent) of 1 was opened to ring-opened amide (red color and fluorescent) and a 1:1 stoichiochemetry for the 1-Cu2+ complex was formed with an association constant of 1.57 × 104 M−1.

  一种新的基于罗丹明并带有萘啶基团的衍生物（化合物1）被合成为一种用于检测水溶液中Cu2+的比色和荧光“开-关”化学传感器。通过吸收和荧光光谱法研究了化合物1对中性水溶液中各种金属离子的感应行为。发现化合物1对Cu2+的选择性、灵敏度和快速性在561纳米处表现出明显的吸光度增加，在590纳米处表现出放大的荧光。在0.9-10微米的线性工作范围内，使用吸收光谱法用化合物1对Cu2+进行定量分析的结果令人满意，对Cu2+的检测限为5.4×10-8M，对其他金属离子的耐受性也很好。在添加Cu2+后，化合物1的螺内酰胺环（无色且不发光）被打开为环状开环酰胺（红色且发光），并形成1:1的1-Cu2+络合物化学计量，其结合常数为1.57×104M-1。
• A “switching on” fluorescent chemodosimeter of selectivity to Zn2+ and its application to MCF-7 cells
  作者：Zhanxian Li、Mingming Yu、Lifeng Zhang、Ming Yu、Jinxia Liu、Liuhe Wei、Hongyan Zhang

  DOI：10.1039/c0cc01687j

  日期：——

  A highly sensitive and selective 1,8-naphthyridine-based fluorescent chemodosimeter for Zn2+ has been designed, synthesized, and applied to the detection of intracellular Zn2+.

  我们设计、合成了一种高灵敏度和高选择性的 1,8-萘啶基 Zn2+ 荧光化学计量器，并将其应用于细胞内 Zn2+ 的检测。
• 1,8-Naphthyridine-based molecular clips for off–on fluorescence sensing of Zn²⁺ in living cells
  作者：De-Hui Wang、Yuan Zhang、Zhe Gong、Ran Sun、De-Zhi Zhao、Chang-Liang Sun

  DOI：10.1039/c5ra08513f

  日期：——

  New 1,8-naphthyridine-based clip-like receptor as “off–on” fluorescent probe was designed and synthesised for selectively sensing Zn²⁺ in living cells.

  设计并合成了一种基于1,8-萘啶的夹子状受体，作为“开关式”荧光探针，用于选择性地感测活细胞中的Zn2+。
• An ‘off–on’ fluorescent chemosensor of selectivity to Cr3+ and its application to MCF-7 cells
  作者：Zhanxian Li、Wanying Zhao、Yuna Zhang、Lifeng Zhang、Mingming Yu、Jinxia Liu、Hongyan Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.008

  日期：2011.9

  A 'switching-on' fluorescent chemosensor for the selective and sensitive signaling of intraceullar Cr3+ has been designed and synthesized exploiting the guest-induced prohibition of the photoinduced electron transfer process between naphthyridine moiety and 7,10-diphenylfluoranthene moiety, the system shows a Cr3+-selective chelation-enhanced fluorescence response not only in ethanol but in cell. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.