N,N,N′,N′-tetra(diphenylphosphinomethyl)pyridine-2,6-diamine | 1020067-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N′,N′-tetra(diphenylphosphinomethyl)pyridine-2,6-diamine
• 英文别名: N,N,N',N'-tetra(diphenylphosphinomethyl)pyridine-2,6-diamine；2-N,2-N,6-N,6-N-tetrakis(diphenylphosphanylmethyl)pyridine-2,6-diamine
• CAS: 1020067-31-5
• 化学式: C₅₇H₅₁N₃P₄
• 分子量: 901.947
• InChiKey: CLDUFGFXEMIRKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 [Chloro-(hydroxymethyl)-diphenyl-lambda5-phosphanyl]methanol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以84%的产率得到N,N,N′,N′-tetra(diphenylphosphinomethyl)pyridine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  钯/四膦催化体系用于“无水”无铜Sonogashira反应†

  摘要：

  一种有效的铜-自由Sonogashira偶联反应在水，在100℃下用进行Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ ' -四（二苯基膦基）吡啶-2,6-二胺（1），其为配体，[将Pd（η 3 -C 3 H 5）Cl] 2作为催化剂前体，K 3 PO 4作为碱。芳基卤化物和杂芳基卤化物都在该系统中成功进行炔基化，并且在催化剂负载量低至1 ppm的情况下获得了高达860 000的高周转率（TON）。

  DOI：

  10.1039/c3cy00831b
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘苯酚 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N,N,N′,N′-tetra(diphenylphosphinomethyl)pyridine-2,6-diamine 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到2-(benzofuran-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Pd-四膦催化2-卤代苯酚与炔烃的偶联反应，一锅合成2-取代的苯并[b]呋喃。

  摘要：

  发现由[Pd（η（3）-C3H5）Cl] 2和N，N，N'，N'-四（二苯基膦基甲基）吡啶-2,6-二胺（L）组成的催化剂对由2-卤代酚和炔烃锅内合成2-取代的苯并[b]呋喃。对于2-溴-3-羟基吡啶，催化剂负载量可低至1 ppm，周转数（TON）高达870,000。

  DOI：

  10.1039/c4cc00815d

文献信息

• Pd/tetraphosphine catalytic system for Cu-free Sonogashira reaction “on water”
  作者：Rong Zhou、Wei Wang、Zhi-jie Jiang、Hai-yan Fu、Xue-li Zheng、Chun-chun Zhang、Hua Chen、Rui-xiang Li

  DOI：10.1039/c3cy00831b

  日期：——

  An efficient copper-free Sonogashira coupling reaction was performed on water at 100 °C with N,N,N′,N′-tetra(diphenylphosphinomethyl)pyridine-2,6-diamine (1) as a ligand, [Pd(η3-C3H5)Cl]2 as a catalyst precursor and K3PO4 as a base. Both aryl and heteroaryl halides were successfully alkynylated in this system, and a high turnover number (TON) up to 860 000 was obtained with a catalyst loading as low

  一种有效的铜-自由Sonogashira偶联反应在水，在100℃下用进行Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ ' -四（二苯基膦基）吡啶-2,6-二胺（1），其为配体，[将Pd（η 3 -C 3 H 5）Cl] 2作为催化剂前体，K 3 PO 4作为碱。芳基卤化物和杂芳基卤化物都在该系统中成功进行炔基化，并且在催化剂负载量低至1 ppm的情况下获得了高达860 000的高周转率（TON）。