2-(difluoromethyl)-9H-fluorene | 122955-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(difluoromethyl)-9H-fluorene
• 英文别名: 2-difluoromethylfluorene
• CAS: 122955-61-7
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂
• 分子量: 216.23
• InChiKey: FPKIIDNEGAMHQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(difluoromethyl)-9H-fluorene 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 9,9-Bis(4-pyridinylmethyl)-2-difluoromethyl fluorene
  参考文献：
  名称：

  .alpha.,.alpha.-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition

  摘要：

  哺乳动物中的认知缺陷或神经功能障碍可用α，α-二取代芳香或杂芳化合物进行治疗。这些化合物的化学式为：##STR1##或其盐，其中X和Y一起形成饱和或不饱和的碳环或杂环第一环，所示的碳在该环中为至少一个额外的芳香环或杂芳环的α位融合到第一环；Het.sup.1中的一个是2，3或4-吡啶基或2，4或5-嘧啶基，另一个选自(a)2，3或4-吡啶基，(b)2，4或5-嘧啶基，(c)2-吡嗪基，(d)3或4-吡啶嗪基，(e)3或4-吡唑基，(f)2或3-四氢呋喃基，和(g)3-噻吩基。

  公开号：

  US05173489A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟萘烯甲醛 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到2-(difluoromethyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Further lead optimization on Bax activators: Design, synthesis and pharmacological evaluation of 2-fluoro-fluorene derivatives for the treatment of breast cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113427

文献信息

• .alpha., .alpha.-disubstituted aromatics and heteroaromatics as
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05300642A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  Cognitive defeciencies or neurological dysfunction in mammals are treated with .alpha.,.alpha.-disubstituted aromatic or heteroaromatic compounds. The compounds have the formula: ##STR1## or a salt thereof wherein X and Y are taken together to form a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic first ring and the shown carbon in said ring is .alpha. to at least one additional aromatic ring or heteroaromatic ring fused to the first ring; one of Het.sup.1 or Het.sup.2 is 2, 3, or 4-pyridyl or 2, 4, or 5-pyrimidinyl and the other is selected from (a) 2, 3, or 4-pyridyl, (b) 2, 4, or 5-pyrimidinyl, (c) 2-pyrazinyl, (d) 3, or 4-pyridazinyl, (e) 3, or 4-pyrazolyl, (f) 2, or 3-tetrahydrofuranyl, and (g) 3-thienyl.

  哺乳动物中的认知缺陷或神经功能障碍可用.alpha.，.alpha.-二取代芳香族或杂芳香族化合物进行治疗。该化合物的化学式为：##STR1## 或其盐，其中X和Y共同形成饱和或不饱和的碳环或杂环的第一个环，所示的碳原子在该环中是.alpha.至少一个与第一个环融合的芳香环或杂芳香环；Het.sup.1或Het.sup.2中的一个是2，3或4-吡啶基或2，4或5-嘧啶基，另一个选择自(a)2，3或4-吡啶基，(b)2，4或5-嘧啶基，(c)2-吡嗪基，(d)3或4-吡嗪啉基，(e)3或4-嘧唑基，(f)2或3-四氢呋喃基和(g)3-噻吩基。
• Switching from 2-pyridination to difluoromethylation: ligand-enabled nickel-catalyzed reductive difluoromethylation of aryl iodides with difluoromethyl 2-pyridyl sulfone
  作者：Wei Du、Qinyu Luo、Zhiqiang Wei、Xiu Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1007/s11426-023-1791-3

  日期：2023.10

  2-pyridyl sulfone (2-PySO2CF2H) via selective C(sp2)–S bond cleavage of the sulfone by using a phosphine ligand. In this communication, we report a novel nickel-catalyzed reductive coupling of aryl iodides and 2-PySO2CF2H reagent, which constitutes a new method for aromatic difluoromethylation. The use of a tridentate terpyridine ligand is pivotal for the selective C(sp3)–S bond cleavage of the sulfone

  与环境亲电子试剂的发散还原交叉偶联是罕见的。此前，我们通过使用膦配体选择性裂解砜的 C(sp 2 ) –S 键，演示了镍催化的芳基碘化物与二氟甲基 2-吡啶基砜 (2-PySO 2 CF 2 H )的还原 2-吡啶化反应。在本次通讯中，我们报道了一种新型的镍催化芳基碘化物与2-PySO 2 CF 2 H试剂的还原偶联，构成了芳香族二氟甲基化的新方法。三齿三联吡啶配体的使用对于砜的选择性 C(sp 3 )-S 键断裂至关重要。该方法采用现成的镍催化剂和 2-PySO2 CF 2 H作为二氟甲基化试剂，可以在温和的反应条件下轻松获得二氟甲基芳烃，而无需预先生成芳基金属试剂。
• Process for preparing alpha,alpha-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition enhancers
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0532054A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  Cognitive defeciencies or neurological dysfunction in mammals are treated with α,α-disubstituted aromatic or heteroaromatic compounds. The compounds have the formula: or a salt thereof    wherein X and Y are taken together to form a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic first ring and the shown carbon in said ring is α to at least one additional aromatic ring or heteroaromatic ring fused to the first ring;    one of Het¹ or Het² is 2, 3, or 4-pyridyl or 2, 4, or 5-pyrimidinyl and the other is selected from (a) 2, 3, or 4-pyridyl, (b) 2, 4, or 5-pyrimidinyl, (c) 2-pyrazinyl, (d) 3, or 4-pyridazinyl, (e) 3, or 4-pyrazolyl, (f) 2, or 3-tetrahydrofuranyl, and (g) 3-thienyl.

  α，α-二取代芳香族或杂芳族化合物可治疗哺乳动物的认知缺陷或神经功能障碍。这些化合物的化学式如下 或其盐 其中 X 和 Y 共同形成饱和或不饱和碳环或杂环的第一环，所述环中所示碳与融 入第一环的至少一个附加芳环或杂芳环相连； Het¹ 或 Het² 中的一个是 2、3 或 4-吡啶基或 2、4 或 5-嘧啶基，另一个选自以下各项 (a) 2、3 或 4-吡啶基、 (b) 2、4 或 5-嘧啶基、 (c) 2-吡嗪基、 (d) 3 或 4-哒嗪基、 (e) 3 或 4-吡唑基、 (f) 2 或 3-四氢呋喃基，以及 (g) 3-噻吩基。
• Alpha,Alpha-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition enhancers
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0311010B1

  公开（公告）日：1994-02-02
• US5173489A
  申请人：——

  公开号：US5173489A

  公开（公告）日：1992-12-22