17-norisolobophytolide | 108147-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 17-norisolobophytolide
• CAS: 108147-40-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: SDWLZLUPSLEFJI-FPQDCGHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,9E,13E,15aS)-5,6-dihydroxy-6,10,14-trimethyl-3,3a,4,5,7,8,11,12,15,15a-decahydrocyclotetradeca[b]furan-2-one 在 吡啶 、 benzyltrimethylammonium hydroxide methanol 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 17-norisolobophytolide
  参考文献：
  名称：

  钛诱导羰基偶联全合成 (.+-.)-异叶绿素和 (.+-.)-crassin

  摘要：

  报道了抗肿瘤 Cembrane 内酯 (±)-crassin (1) 和 (±)-isolobophytolide (2) 的合成。关键步骤是内酯酮醛 3c 和 3t 的钛诱导频哪醇偶联产生大环二醇，而不会损害分子中也存在的内酯环。化合物3t产生二醇(18a)，通过环氧化物形成和亚甲基化将其转化为异叶植物内酯。化合物 3c 生成二醇 (21a)，通过羟基的双立体化学反转、内酯化和亚甲基化将其转化为水油素

  DOI：

  10.1021/ja00175a031