6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphtho<2,3-f>quinoxaline-7,12-dione | 20269-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphtho<2,3-f>quinoxaline-7,12-dione
• 英文别名: 6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[3,2-f]quinoxaline-7,12-dione
• CAS: 20269-39-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD03177169
• 分子量: 280.283
• InChiKey: PRPUNJKDVIUEOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphtho<2,3-f>quinoxaline-7,12-dione 生成 4-acetyl-6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-naphtho[3,2-f]quinoxaline-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  MATSUOKA MASARU; MAKINO YOSHINOBU; TAKEI TOSHIO; KITAO TEIJIRO, CHEM. LETT., 1980, NO 6, 743-744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4,9,10-蒽四酮 在 氧气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphtho<2,3-f>quinoxaline-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  铜离子促进的 1,4-二羟基蒽醌和乙二胺之间的新型闭环反应

  摘要：

  在 Cu(I)Cl 或 Cu(II)Cl2 存在下，1,4-二羟基蒽醌与乙二胺反应得到 6-羟基-1,2,3,4-四氢萘-(2, 3-f)-喹喔啉-在环境温度下定量产率的 7,12-二酮。铜离子极大地促进了反应。讨论了可能的机制和铜离子的作用。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.743

文献信息

• Antineoplastic anthraquinones. II. Design and synthesis of 1,2-Heteroannelated anthraquinones
  作者：Pong Chang、Chia-Fu Chen

  DOI：10.1002/jhet.5570330227

  日期：1996.3

  of heterocycle-fused anthraquinones were designed by taking morindaparvin-A (2a) as the lead structure. The compounds we synthesized and tested for antineoplastic activity include 1,2-alkylenedioxyanthraquinone, naphtho [2,3-f]-quinoxaline-7,12-dione, anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione and naphtho[2,3-f]quinoxaline-7,12-dione derivatives. Most of the synthesized anthraquinones possessed various degrees

  基于“ 2-苯并萘型”结构模式假说，以morindaparvin-A（2a）为主导结构设计了许多杂环稠合蒽醌。我们合成并测试其抗肿瘤活性的化合物包括1,2-亚烷基二氧基蒽醌，萘并[2,3 - f ]-喹喔啉-7,12-二酮，蒽[1,2 - d ]咪唑-6,11-二酮和萘并[2，3 - f ]喹喔啉-7，12-二酮衍生物。大多数合成的蒽醌具有不同程度的抗癌活性。这些化合物之一是2-氯甲基-1 H-蒽[1,2- d ]咪唑-6,11-二酮（4b）对所有测试的人类癌细胞系均表现出细胞毒活性。
• A Novel Ring-closure Reaction between 1,4-Dihydroxyanthraquinone and Diamines Promoted by Copper Ions
  作者：Toshio Takei、Masaru Matsuoka、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/bcsj.54.2735

  日期：1981.9

  2-cyclohexanediamine afforded the ring-closure products, 6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,3-f]quinoxaline-7,12-dione derivatives, in good yields of 70–98%. On the other hand, in the cases of N-alkylethylenediamines or 2-(alkylamino)ethanols, the major products were the 2-aminated 1,4-dihydroxyanthraquinones. The direct 2-amination of 1 was greatly inhibited when an alkyl group was introduced to the amino

  1,4-二羟基蒽醌(DHAQ, 1)与各种二胺的反应在CuCl2存在下进行。伯 1,2-乙二胺或 1,2-环己二胺提供闭环产物 6-羟基-1,2,3,4-四氢萘并[2,3-f]喹喔啉-7,12-二酮衍生物，良好产率为 70-98%。另一方面，在 N-烷基乙二胺或 2-（烷基氨基）乙醇的情况下，主要产物是 2-胺化的 1,4-二羟基蒽醌。当烷基被引入氨基时，1 的直接 2-氨基化被极大地抑制，因为它的空间要求。研究了铜离子的作用、胺的 N-烷基取代基的空间要求的影响以及链烷二胺链长对 1 与胺反应的影响。
• PETERS, A. T.;SOBOYEJO, N. O., J. SOC. DYERS AND COLOUR., 105,(1989) N, C. 315-321
  作者：PETERS, A. T.、SOBOYEJO, N. O.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUOKA MASARU; YOSHIDA KATSUHIRA; MAKINO YOSHINOBU; KITAO TEIJIRO, DYES AND PIGM., 1980, 1, NO 1, 27-37
  作者：MATSUOKA MASARU、 YOSHIDA KATSUHIRA、 MAKINO YOSHINOBU、 KITAO TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• TAKEI, TOSHIO;MATSUOKA, MASARU;KITAO, TEIJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 9, 2735-2738
  作者：TAKEI, TOSHIO、MATSUOKA, MASARU、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——