2-phenyl-3,3-bis(p-methoxyphenyl)acrylonitrile | 66422-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-3,3-bis(p-methoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3,3-Bis-<4-methoxy-phenyl>-2-phenyl-acrylonitril；3,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-acrylonitrile；2-Phenyl-3.3-bis-(4-methoxy-phenyl)-acrylsaeure-nitril；3,3-Bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 66422-13-7
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: RQZZPWWADAMYCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3,3-bis(p-methoxyphenyl)acrylonitrile 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phenyl-3,3-bis<4-hydroxy-3-<(dimethylamino)methyl>phenyl>acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  三苯基丙烯腈衍生物对雌二醇受体结合和对人乳腺癌细胞生长的影响。

  摘要：

  在对一系列26种三苯基丙烯腈衍生物（TPE）的研究中，我们研究了几种可能相关的因素对人乳腺癌细胞系增殖的影响。（1）化学取代基：测试化合物大部分被对羟基羟基化的羟基和/或碱性侧链[异丙氧基或（二乙氨基）乙氧基]或标准参考化合物所取代。（2）相对结合亲和力（RBA）：它们竞争[3H]雌二醇（E2）与小牛子宫细胞质的结合，几乎不竞争与[3H]他莫昔芬标记的抗雌激素结合位点（AEBS）的结合。低速上清液。对小腿，大鼠，小鼠子宫内溶质雌激素受体（ER）揭示了物种特异性受体构象和/或环境对结合的可能影响。（3）雌激素/抗雌激素能力：测量它们对ER阳性人乳腺癌细胞系（MCF7）的刺激和抑制作用。仅具有羟基取代基的化合物比甲基化衍生物更明显地刺激增殖，并且在10（-11）-10（-6）M时具有最大作用。刺激与ER的RBA有关。具有异丙氧基或（二乙氨基）乙氧基侧链的化合物仅弱刺激MCF7细胞生长，而更强烈

  DOI：

  10.1021/jm00129a013
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-phenyl-3,3-bis(p-methoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  异型和同型相互作用的调节以荧光开启方式可视化有机聚集体的演化

  摘要：

  无膜细胞器异常进化为淀粉样原纤维是许多神经退行性疾病的致病因素。因此，对不断演化的有机聚集体的基础研究对于了解这些疾病的根本原因具有指导意义。对具有内置荧光特性的不断变化的分子聚集体进行原位监测是反映其细微结构变化的可靠方法。为了提高实时监测的灵敏度，我们提出了由 TPAN-2MeO（一种三苯基丙烯腈衍生物）组装的有机聚集体。 TPAN-2MeO表现出具有明显开启发射的形态演化。在快速纳米聚集时，它形成动力学亚稳态的非发射球形聚集体。实验和模拟结果表明，TPAN-2MeO分子之间的弱同型相互作用释放了分子运动以实现有效的非辐射衰变，而TPAN-2MeO和水之间的强异型相互作用稳定了有利于非荧光状态的分子几何形状。超声处理后，减少的异型相互作用和增加的同型相互作用协同作用，从而达到具有良好光致发光量子产率（PLQY）的发射热力学平衡状态。球形聚集体最终转变为微米大小的块状颗粒。在机械搅拌下，TPAN-2MeO

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13252

文献信息

• 120. Some αββ-triarylacrylonitriles, αββ-triarylacrylic acids, and their derivatives
  作者：Ng. Ph. Buu-hoï、Jean Lecocq

  DOI：10.1039/jr9470000641

  日期：——
• BIGNON, ERIC;PONS, MICHEL;DE, PAULET ANDRE CRASTES;DORE, JEAN-CHRISTOPHE;+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 2092-2103
  作者：BIGNON, ERIC、PONS, MICHEL、DE, PAULET ANDRE CRASTES、DORE, JEAN-CHRISTOPHE、+

  DOI：——

  日期：——
• Effect of triphenylacrylonitrile derivatives on estradiol-receptor binding and on human breast cancer cell growth
  作者：Eric Bignon、Michel Pons、Andre Crastes de Paulet、Jean Christophe Dore、Jacques Gilbert、Josephine Abecassis、Jean Francois Miquel、Tiiu Ojasoo、Jean Pierre Raynaud

  DOI：10.1021/jm00129a013

  日期：1989.9

  triphenylacrylonitrile derivatives (TPEs), we investigated the influence of several possibly interrelated factors on the proliferation of human breast cancer cell lines. (1) Chemical substituents: the test compounds were for the most part para-hydroxylated with increasingly bulky hydrophobic and/or basic side chains [isopropyloxy or (diethylamino)ethoxy] or standard reference compounds. (2) Relative binding affinities

  在对一系列26种三苯基丙烯腈衍生物（TPE）的研究中，我们研究了几种可能相关的因素对人乳腺癌细胞系增殖的影响。（1）化学取代基：测试化合物大部分被对羟基羟基化的羟基和/或碱性侧链[异丙氧基或（二乙氨基）乙氧基]或标准参考化合物所取代。（2）相对结合亲和力（RBA）：它们竞争[3H]雌二醇（E2）与小牛子宫细胞质的结合，几乎不竞争与[3H]他莫昔芬标记的抗雌激素结合位点（AEBS）的结合。低速上清液。对小腿，大鼠，小鼠子宫内溶质雌激素受体（ER）揭示了物种特异性受体构象和/或环境对结合的可能影响。（3）雌激素/抗雌激素能力：测量它们对ER阳性人乳腺癌细胞系（MCF7）的刺激和抑制作用。仅具有羟基取代基的化合物比甲基化衍生物更明显地刺激增殖，并且在10（-11）-10（-6）M时具有最大作用。刺激与ER的RBA有关。具有异丙氧基或（二乙氨基）乙氧基侧链的化合物仅弱刺激MCF7细胞生长，而更强烈
• Modulation of Heterotypic and Homotypic Interactions to Visualize the Evolution of Organic Aggregates in a Fluorescence Turn-on Manner
  作者：Changhuo Xu、Xinwen Ou、Bingzhe Wang、Hanchen Shen、Junkai Liu、Xueqin Yang、Qingqing Zhou、Joe H. C. Chau、Herman H. Y. Sung、Guichuan Xing、Jacky W. Y. Lam、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/jacs.3c13252

  日期：2024.2.21

  monitoring, we presented organic aggregates assembled by TPAN-2MeO, which is a triphenyl acrylonitrile derivative. TPAN-2MeO showed a morphological evolution with distinct turn-on emission. Upon rapid nanoaggregation, it formed non-emissive spherical aggregates in the kinetically metastable state. Experimental and simulation results revealed that the weak homotypic interactions between the TPAN-2MeO molecules

  无膜细胞器异常进化为淀粉样原纤维是许多神经退行性疾病的致病因素。因此，对不断演化的有机聚集体的基础研究对于了解这些疾病的根本原因具有指导意义。对具有内置荧光特性的不断变化的分子聚集体进行原位监测是反映其细微结构变化的可靠方法。为了提高实时监测的灵敏度，我们提出了由 TPAN-2MeO（一种三苯基丙烯腈衍生物）组装的有机聚集体。 TPAN-2MeO表现出具有明显开启发射的形态演化。在快速纳米聚集时，它形成动力学亚稳态的非发射球形聚集体。实验和模拟结果表明，TPAN-2MeO分子之间的弱同型相互作用释放了分子运动以实现有效的非辐射衰变，而TPAN-2MeO和水之间的强异型相互作用稳定了有利于非荧光状态的分子几何形状。超声处理后，减少的异型相互作用和增加的同型相互作用协同作用，从而达到具有良好光致发光量子产率（PLQY）的发射热力学平衡状态。球形聚集体最终转变为微米大小的块状颗粒。在机械搅拌下，TPAN-2MeO