(Z)-2-phenyl-3-<4-<2-(diethylamino)ethoxy>phenyl>-3-(4-hydroxyphenyl)acrylonitrile | 104575-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-3-<4-<2-(diethylamino)ethoxy>phenyl>-3-(4-hydroxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-phenyl-3-(4-hydroxyphenyl)-3-<4-<2-(diethylamino)ethoxy>phenyl>acrylonitrile；(Z)-2-phenyl-3-(4-hydroxyphenyl)-3-{4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl}acrylonitrile；(Z)-3-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 104575-13-5
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₂
• 分子量: 412.532
• InChiKey: QWYOSTLQEBZKOH-CYYJNZCTSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  554.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diethyl-[2-(4-{imino-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-methyl}-phenoxy)-ethyl]-amine 在 盐酸 、 氯化铵 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-2-phenyl-3-<4-<2-(diethylamino)ethoxy>phenyl>-3-(4-hydroxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的乙烯基羟基三芳基乙烯，1- [4- [2-（二乙氨基）乙氧基]苯基] -1-（4-羟基苯基）-2-苯基乙烯：合成及其对MCF 7乳腺癌细胞增殖的影响。

  摘要：

  合成了一系列与4-羟基克罗米芬（2）有关的三芳基乙烯化合物，其中乙烯基Cl取代基被乙基（5），Br（6），H（7），CN（8）或NO2（9）取代基取代以促进合成非甾体类抗雌激素分子作用的研究。测量了这些化合物对MCF 7人乳腺癌细胞中雌激素受体（ER）和抗雌激素结合位点（AEBS）的相对结合亲和力，并与这些药物对细胞增殖动力学的影响相关。ER和AEBS的亲和力高度相关，说明乙烯基取代基以平行方式影响与ER和AEBS的结合。除7种化合物外，所有化合物均对细胞增殖动力学具有双相影响，表明存在至少两种不同的机制，羟基三芳基乙烯通过这些机制抑制乳腺癌细胞增殖。在10（-10）-10（-8）M的浓度范围内，细胞增殖被抑制60-70％，这些作用是雌激素可逆的，并且生长抑制的程度为Cl大于Et大于Br大于NO2大于CN大于H，这与ER的亲和力顺序平行。在10（-8）和10（-6）M之间没有对细胞生长的进

  DOI：

  10.1021/jm00162a014

文献信息

• Effect of triphenylacrylonitrile derivatives on estradiol-receptor binding and on human breast cancer cell growth
  作者：Eric Bignon、Michel Pons、Andre Crastes de Paulet、Jean Christophe Dore、Jacques Gilbert、Josephine Abecassis、Jean Francois Miquel、Tiiu Ojasoo、Jean Pierre Raynaud

  DOI：10.1021/jm00129a013

  日期：1989.9

  triphenylacrylonitrile derivatives (TPEs), we investigated the influence of several possibly interrelated factors on the proliferation of human breast cancer cell lines. (1) Chemical substituents: the test compounds were for the most part para-hydroxylated with increasingly bulky hydrophobic and/or basic side chains [isopropyloxy or (diethylamino)ethoxy] or standard reference compounds. (2) Relative binding affinities

  在对一系列26种三苯基丙烯腈衍生物（TPE）的研究中，我们研究了几种可能相关的因素对人乳腺癌细胞系增殖的影响。（1）化学取代基：测试化合物大部分被对羟基羟基化的羟基和/或碱性侧链[异丙氧基或（二乙氨基）乙氧基]或标准参考化合物所取代。（2）相对结合亲和力（RBA）：它们竞争[3H]雌二醇（E2）与小牛子宫细胞质的结合，几乎不竞争与[3H]他莫昔芬标记的抗雌激素结合位点（AEBS）的结合。低速上清液。对小腿，大鼠，小鼠子宫内溶质雌激素受体（ER）揭示了物种特异性受体构象和/或环境对结合的可能影响。（3）雌激素/抗雌激素能力：测量它们对ER阳性人乳腺癌细胞系（MCF7）的刺激和抑制作用。仅具有羟基取代基的化合物比甲基化衍生物更明显地刺激增殖，并且在10（-11）-10（-6）M时具有最大作用。刺激与ER的RBA有关。具有异丙氧基或（二乙氨基）乙氧基侧链的化合物仅弱刺激MCF7细胞生长，而更强烈
• BIGNON, ERIC;PONS, MICHEL;DE, PAULET ANDRE CRASTES;DORE, JEAN-CHRISTOPHE;+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 2092-2103
  作者：BIGNON, ERIC、PONS, MICHEL、DE, PAULET ANDRE CRASTES、DORE, JEAN-CHRISTOPHE、+

  DOI：——

  日期：——