methyl spiro[adamantane-2,2'-thiolane]-3'-carboxylate | 97462-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: methyl spiro[adamantane-2,2'-thiolane]-3'-carboxylate
• CAS: 97462-13-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂S
• 分子量: 266.404
• InChiKey: VUDXXCLKQUBRIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷-2-硫酮 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl spiro[adamantane-2,2'-thiolane]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Huisgen, Rolf; Fulka, Claudia; Kalwinsch, Ivars, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 7, p. 511 - 532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloadditions of adamantanethione<i>S</i>-methylide to CC multiple bonds
  作者：Grzegorz Mloston、Rolf Huisgen、Helmut Huber、David S. Stephenson

  DOI：10.1002/jhet.5570360423

  日期：1999.7

  Adamantanethione S-methylide (12) is a nucleophilic 1,3-dipole which easily combines with electrophilic acetylenic and ethylenic bonds affording dihydrothiophene and thiolane derivatives, usually in high yields. The S-methylide 12, generated by extrusion of nitrogen from the 2,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole 11, can not be isolated, but is intercepted in situ by dipolarophiles; otherwise, 12 furnishes

  金刚烷硫酮S-甲基化物（12）是亲核的1,3-偶极子，它容易与亲电的炔键和烯键结合，通常以高收率提供二氢噻吩和噻吩衍生物。由2，5-二氢-1，3，4-噻二唑11中的氮挤出产生的S-亚甲基12不能被分离，而是被亲极亲核剂原位截留。否则，12种配料不可逆的spirothiirane 13. 1个H核磁共振谱和质谱建立丙炔酸甲酯，丙烯腈，丙烯酸甲酯，benzylidenemalononitrile和甲基α-cyanocinnamate的加成物的区域化学。1,3-偶极子不与常见的烯烃反应；高度紧张的反式-环辛烯产生环加合物。
• Adamantanethione and diazomethane; A re-examination
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98509-5

  日期：1985.1
• HUISGEN, R.;MLOSTON, G., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 8, 1049-1052
  作者：HUISGEN, R.、MLOSTON, G.

  DOI：——

  日期：——