1-(4-azaheptanenitrilo)-3-propionitrilohexahydropyrimidine | 668992-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-azaheptanenitrilo)-3-propionitrilohexahydropyrimidine
• 英文别名: 3-[3-[3-(2-Cyanoethyl)-1,3-diazinan-1-yl]propylamino]propanenitrile
• CAS: 668992-04-9
• 化学式: C₁₃H₂₃N₅
• 分子量: 249.359
• InChiKey: VLNASCRVGMVBJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-azaheptanenitrilo)-3-propionitrilohexahydropyrimidine 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-(3-氨基丙基)-N'-[3-[(3-氨基丙基)氨基]丙基]丙烷-1,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  大环多胺会耗尽人前列腺癌细胞中的细胞ATP水平并抑制细胞生长。

  摘要：

  在实体瘤中，当O（2）的分压降至10 mmHg以下时，由于Warburg效应，ATP水平迅速降低。已知某些大环多胺可催化ATP的化学水解并释放出无机磷酸盐。由于与正常细胞相比，肿瘤细胞的ATP水平降低，因此我们试图用大环多胺消耗细胞的ATP，以抑制肿瘤细胞的增殖。通过全合成制备了五种与生物碱的花香胺家族有关的大环多胺。它们是[17] -N（4）宏周期1，[16] -N（4）宏周期20，[18] -N（4）宏周期13，[20] -N（5）宏周期8，和[13] -N（3）大环化合物17。它们每个都在体外水解ATP，并释放P（i）。最大的环状大环8是最有效的催化剂，而最小的环形大环17效率最低（在这些运行中释放的P（i）约为40-100 microM）。线性多胺精胺对ATP没有水解作用。当通过MTT测定针对两种人类前列腺细胞系DuPro和PC-3进行评估时，发现大环具有细胞毒性，其ID（50）值介于0

  DOI：

  10.1021/jm030437s
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 1-(3-aminopropyl)hexahydropyrimidine 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-azaheptanenitrilo)-3-propionitrilohexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  大环多胺会耗尽人前列腺癌细胞中的细胞ATP水平并抑制细胞生长。

  摘要：

  在实体瘤中，当O（2）的分压降至10 mmHg以下时，由于Warburg效应，ATP水平迅速降低。已知某些大环多胺可催化ATP的化学水解并释放出无机磷酸盐。由于与正常细胞相比，肿瘤细胞的ATP水平降低，因此我们试图用大环多胺消耗细胞的ATP，以抑制肿瘤细胞的增殖。通过全合成制备了五种与生物碱的花香胺家族有关的大环多胺。它们是[17] -N（4）宏周期1，[16] -N（4）宏周期20，[18] -N（4）宏周期13，[20] -N（5）宏周期8，和[13] -N（3）大环化合物17。它们每个都在体外水解ATP，并释放P（i）。最大的环状大环8是最有效的催化剂，而最小的环形大环17效率最低（在这些运行中释放的P（i）约为40-100 microM）。线性多胺精胺对ATP没有水解作用。当通过MTT测定针对两种人类前列腺细胞系DuPro和PC-3进行评估时，发现大环具有细胞毒性，其ID（50）值介于0

  DOI：

  10.1021/jm030437s