6-amino-7-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4-tetramethylnaphthalene | 116233-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-amino-7-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4-tetramethylnaphthalene
• 英文别名: 3-Bromo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine；3-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-amine
• CAS: 116233-20-6
• 化学式: C₁₄H₂₀BrN
• mdl: MFCD18838727
• 分子量: 282.224
• InChiKey: JOVFUMDICFXFBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-7-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4-tetramethylnaphthalene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 4-<(3-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)carbamoyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  视黄苯甲酸。1.芳族酰胺与类视色素活性的结构-活性关系。

  摘要：

  已显示两种类型的芳族酰胺，对苯二甲酸单苯胺和（芳基甲酰胺基）苯甲酸具有有效的类维生素A活性，可以归类为类维生素A。基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了这些酰胺的构效关系。在通式4（X ＝ NHCO或CONH）中，引起类视色素活性的必要因素是在其间位的中等尺寸烷基（异丙基，叔丁基等）和在其对位的羧基。另一个苯环。酰胺结构的键可以颠倒，该部分显然具有将两个苯环相对于彼此定位在适当位置的作用。推测是由于所得的构象变化，在酰胺基邻位的环位置取代或酰胺基的N-甲基化导致活性降低。显然，苄基甲基和羧基的相互取向以及它们之间的距离是决定类视色素活性的必要因素。在合成的化合物中，4-[（（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）氨基甲酰基]苯甲酸（Am80）和4-[（5,6，在该测定中，7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基[羧酰胺基]苯甲酸（Am580）的

  DOI：

  10.1021/jm00119a021
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-3-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethylnaphthalene 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以54.8%的产率得到6-amino-7-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4-tetramethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  视黄苯甲酸。1.芳族酰胺与类视色素活性的结构-活性关系。

  摘要：

  已显示两种类型的芳族酰胺，对苯二甲酸单苯胺和（芳基甲酰胺基）苯甲酸具有有效的类维生素A活性，可以归类为类维生素A。基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了这些酰胺的构效关系。在通式4（X ＝ NHCO或CONH）中，引起类视色素活性的必要因素是在其间位的中等尺寸烷基（异丙基，叔丁基等）和在其对位的羧基。另一个苯环。酰胺结构的键可以颠倒，该部分显然具有将两个苯环相对于彼此定位在适当位置的作用。推测是由于所得的构象变化，在酰胺基邻位的环位置取代或酰胺基的N-甲基化导致活性降低。显然，苄基甲基和羧基的相互取向以及它们之间的距离是决定类视色素活性的必要因素。在合成的化合物中，4-[（（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）氨基甲酰基]苯甲酸（Am80）和4-[（5,6，在该测定中，7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基[羧酰胺基]苯甲酸（Am580）的

  DOI：

  10.1021/jm00119a021

文献信息

• 含氮化合物及有机电致发光器件和电子装置
  申请人：陕西莱特光电材料股份有限公司

  公开号：CN114805179B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本申请涉及有机电致发光材料技术领域，提供一种含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置。本申请的含氮化合物包含四甲基环己烷并咔唑和三芳胺基团，将该含氮化合物用做有机电致发光器件的主体材料或空穴调整层时，可以显著提高器件的发光效率和寿命。
• KAGECHIKA, HIROYUKI;KAWACHI, EMIKO;HASHIMOTO, YUICHI;HIMI, TOSHIYUKI;SHUD+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 11, C. 2182-2192
  作者：KAGECHIKA, HIROYUKI、KAWACHI, EMIKO、HASHIMOTO, YUICHI、HIMI, TOSHIYUKI、SHUD+

  DOI：——

  日期：——
• US5498755A
  申请人：——

  公开号：US5498755A

  公开（公告）日：1996-03-12
• [EN] DISUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL IMINES HAVING RETINOID-LIKE BIOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] IMINES D'ARYLE ET D'HETEROARYLE DISUBSTITUEES AYANT UNE ACTIVITE BIOLOGIQUE ANALOGUE A CELLE DE LA RETINOÏDE
  申请人：ALLERGAN

  公开号：WO1996006070A1

  公开（公告）日：1996-02-29

  (EN) Compounds of formula (1) wherein the R1 groups independently are hydrogen, lower alkyl of 1 to 6 carbons, or two geminal R1 groups jointly represent an oxo (=O) or a thio (=S) group; R2 is hydrogen or lower alkyl of 1 to 6 carbons, or halogen; M is or -N=CR4- or -R4C=N- where R4 is hydrogen or lower alkyl of 1 - 6 carbons; X is C(R1)2, O, S, or NR1; Y is a phenyl group, or heteroaryl selected from a group consisting of pyridyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pirimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl, imidazolyl and oxazolyl, said phenyl group or said heteroaryl groups being optionally substituted with an R3 group which is lower alkyl of 1 to 6 carbons or halogen; A is (CH2)n where n is 0-5, lower branched chain alkyl having 3-6 carbons, cycloalkyl having 3-6 carbons, alkenyl having 2-6 carbons and 1 or 2 double bonds, alkynyl having 2-6 carbons and 1 or 2 triple bonds; B is hydrogen, COOH or a pharmaceutically acceptable salt thereof, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR7, CR7(OR12)2, or CR7OR13O, where R7 is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons, R8 is an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons, or R8 is phenyl or lower alkylphenyl, R9 and R10 independently are hydrogen, an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5-10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R11 is lower alkyl, phenyl or lower alkylphenyl, R12 is lower alkyl, and R13 is divalent alkyl radical of 2-5 carbons have retinoid-like biological activity.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (1) dans laquelle les groupes R1 représentent indépendamment hydrogène, alkyle inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou bien deux groupes appariés R1 représentent conjointement un groupe oxo (=o) ou un groupe thio (=S); R2 représente hydrogène ou alkyle inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou halogène; M représente -N=CR4- ou -R4C=N- où R4 représente hydrogène ou alkyle inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone; X représente C(R1)2, O, S, ou NR1; Y représente un groupe phényle ou hétéroaryle constitué par pyridyle, thiényle, furyle, pyridazinyle, pirimidinyle, pyrazinyle, thiazolyle, imidazolyle et oxazolyle, ce groupe phényle ou ces groupes hétéroaryle étant éventuellement substitués par un groupe R3 qui représente alkyle inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou halogène; A représente (CH2)n où n vaut de 0 à 5, alkyle inférieur à chaîne ramifiée ayant de 3 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant de 3 à 6 atomes de carbone, alcényle ayant de 2 à 6 atomes de carbone et 1 ou 2 doubles liaisons ou alcynyle ayant de 2 à 6 atomes de carbone et 1 ou 2 triples liaisons; B représente hydrogène, COOH ou un sel de celui-ci pharmaceutiqement acceptable, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR7, CR7(OR12)2, ou CR7OR13O, où R7 représente un groupe alkyle, cycloalkyle ou alcényle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, R8 représente un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle ayant de 5 à 10 atomes de carbone, ou bien R8 représente phényle ou alkylphényle inférieur; R9 et R10 représentent indépendamment hydrogène, un groupe alkyle de 1 à 10 atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle de 5 à 10 atomes de carbone, ou phényle ou alkylphényle inférieur, R11 représente alkyle inférieur, phényle ou alkylphényle inférieur, R12 représente alkyle inférieur et R13 est un radical alkyle divalent de 2 à 5 atomes de carbone. Ces composés ont une activité biologique analogue à celle de la rétinoïde.
• Retinobenzoic acids. 1. Structure-activity relationships of aromatic amides with retinoidal activity
  作者：Hiroyuki Kagechika、Emiko Kawachi、Yuichi Hashimoto、Koichi Shudo、Toshiyuki Himi

  DOI：10.1021/jm00119a021

  日期：1988.11

  a medium-sized alkyl group (isopropyl, tert-butyl, etc.) at the meta position and a carboxyl group at the para position of the other benzene ring. The bonding of the amide structure can be reversed, this moiety apparently having the role of locating the two benzene rings at suitable positions with respect to each other. Substitution at the ring position ortho to the amide group or N-methylation of the

  已显示两种类型的芳族酰胺，对苯二甲酸单苯胺和（芳基甲酰胺基）苯甲酸具有有效的类维生素A活性，可以归类为类维生素A。基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了这些酰胺的构效关系。在通式4（X ＝ NHCO或CONH）中，引起类视色素活性的必要因素是在其间位的中等尺寸烷基（异丙基，叔丁基等）和在其对位的羧基。另一个苯环。酰胺结构的键可以颠倒，该部分显然具有将两个苯环相对于彼此定位在适当位置的作用。推测是由于所得的构象变化，在酰胺基邻位的环位置取代或酰胺基的N-甲基化导致活性降低。显然，苄基甲基和羧基的相互取向以及它们之间的距离是决定类视色素活性的必要因素。在合成的化合物中，4-[（（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）氨基甲酰基]苯甲酸（Am80）和4-[（5,6，在该测定中，7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基[羧酰胺基]苯甲酸（Am580）的