7-[1-diethylamino-2-(5-nitro-furan-2-yl)-vinyl]-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid | 62806-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-[1-diethylamino-2-(5-nitro-furan-2-yl)-vinyl]-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 62806-04-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₆
• 分子量: 412.402
• InChiKey: IPUUTNIWPHEGTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  604.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  131.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-[1-diethylamino-2-(5-nitro-furan-2-yl)-vinyl]-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic antibacterials. VI. 7-(1-Substituted 2-(5-nitro-2-furyl)vinyl)-1,8-naphthyridines.

  摘要：

  起始原料 7-溴甲基-4-羟基-1, 8-萘啶-3-羧酸乙酯（2）是由 4-羟基-7-甲基-1, 8-萘啶-3-羧酸乙酯（1）与溴反应制备的。将 2 与 5-硝基糠醛缩合，得到 7-[1-溴-2-（5-硝基-2-呋喃基）乙烯基]-4-羟基-1，8-萘啶-3-羧酸乙酯（3），随后将其水解，得到 7-[1-溴-2-（5-硝基-2-呋喃基）乙烯基]-4-羟基-1，8-萘啶-3-羧酸（4）。用碘化烷基对 4 进行烷基化反应，得到 1-烷基-7-[1-溴-2-（5-硝基-2-呋喃基）乙烯基]-4-氧代-1，8-萘啶-3-羧酸（5 和 6）。将 4、5 和 6 中的溴进行亲核置换，可得到相应的 7-[1-烷基氨基-2-（5-硝基-2-呋喃基）乙烯基]-1，8-萘啶衍生物（7-14）。该系列中的一些成员在体外对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都显示出足够的抗菌活性，但它们中没有一个具有模型化合物 1-乙基-7-[2-（5-硝基-2-呋喃基）乙烯基]-4-氧代-1，8-萘啶-3-羧酸（15）的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1658