4-[(1E)-2-(4-iodophenyl)ethenyl]-N,N-dioctylbenzenamine | 933037-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[(1E)-2-(4-iodophenyl)ethenyl]-N,N-dioctylbenzenamine
• 英文别名: (E)-4-(4-iodostyryl)-N,N-dioctylaniline；4-[(E)-2-(4-iodophenyl)ethenyl]-N,N-dioctylaniline
• CAS: 933037-93-5
• 化学式: C₃₀H₄₄IN
• 分子量: 545.591
• InChiKey: JAXKDZQDHMTNTD-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二乙炔基联苯 、 4-[(1E)-2-(4-iodophenyl)ethenyl]-N,N-dioctylbenzenamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到(E,E)-4,4'-[(1,1'-biphenyl)-4,4'-diylbis(2,1-ethynediyl-4,1-phenylene-2,1-ethenediyl)]bis(N,N-dioctylbenzenamine)
  参考文献：
  名称：

  一系列细长的棒状和香蕉形四极荧光团的合成，荧光和双光子吸收：对结构-性质关系的全面研究。

  摘要：

  通过使用含亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基结构单元的共轭棒的共价键的对称官能化，制备一系列广泛的推挽式和推挽式衍生物，这些共轭棒带有不同的受体或供体端基。系统地研究了它们的吸收和光致发光，以及它们在近红外（NIR）区域的双光子吸收（TPA）特性，以推导其结构性质关系，并为分子TPA的光谱调谐和扩增奠定了指南在目标区域中。无论芯或连接器的性质如何，都发现推-推系统比拉-推系统更有效，并且芯的平面化（芴与联苯）总是导致TPA横截面增加。相比之下，增加共轭长度以及在共轭棒中亚苯基部分被亚苯基部分取代并不一定导致TPA响应增加。本研究还表明，共轭棒的拓扑结构可以显着影响TPA性能。对于特定应用的分子工程而言，这尤其令人感兴趣，因为TPA特性和光致发光特性都可能受到很大影响。因此，有可能分别针对红色近红外区域（700-900 nm）的光学限制和两光子激发荧光（TPEF）显微镜应用优化透明度/ TPA和荧光/

  DOI：

  10.1002/chem.200600689
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二-正-辛基苯胺 在 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-[(1E)-2-(4-iodophenyl)ethenyl]-N,N-dioctylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysical Properties of New Conjugated Fluorophores Designed for Two-Photon-Excited Fluorescence

  摘要：

  [GRAPHICS]Novel elongated push-push fluorophores (e.g., 9) were synthesized by 2-fold Sonogashira or Wittig-Horner reactions. Modulation of the length and topology of the conjugated connectors allows tuning of their photophysical properties. In addition, their photoluminescence can be adjusted by playing on polarity. Derivatives combining enhanced two-photon absorption cross section (sigma(2)) in the visible red and high fluorescence quantum yield (Phi) have been obtained. Such fluorophores hold promise for nonlinear imaging of biological systems.

  DOI：

  10.1021/ol017150e

文献信息

• Synthesis, Photophysical, and Two-Photon Absorption Properties of Elongated Phosphane Oxide and Sulfide Derivatives
  作者：Valérie Alain-Rizzo、Delphine Drouin-Kucma、Cédric Rouxel、Issa Samb、Jérémy Bell、Patrick Y. Toullec、Véronique Michelet、Isabelle Leray、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/asia.201000681

  日期：2011.4.4

  electron‐withdrawing group conjugated to electron‐donating groups, such as amino or ether groups, with a conjugated rod consisting of arylene–vinylene or arylene–ethynylene building blocks—were prepared. These compounds were efficiently synthesized by a Grignard reaction followed by Sonogashira coupling. Their photophysical properties including absorption, emission, time‐resolved fluorescence, and two‐photon absorption

  一系列棒状和相关的三分支推挽式衍生物，含有氧化膦或硫化膦（PO或PS），作为吸电子基团，与供电子基团（例如氨基或醚基团）共轭准备了由亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基组成的杆。这些化合物通过格利雅（Grignard）反应然后Sonogashira偶联有效合成。研究了它们的光物理性质，包括吸收，发射，时间分辨的荧光和双光子吸收（TPA），并特别注意其结构与性质之间的关系。这些荧光团显示出很高的荧光量子产率，并且溶剂依赖性实验表明，激发后会发生有效的分子内电荷转移，从而导致高极性激发态，通过在端基和共轭接头上进行修饰，可以显着提高其极性。棒形和相关的三分支系统显示出相似的荧光特性，这与推挽分支之一上的激发定位一致。通过使用更强的电子供体或用亚芳基-亚乙烯基取代亚芳基-亚乙炔基连接基，会引起低能单光子吸收和TPA谱带的明显红移。有趣的是，可观察到TPA反应的显着增强，而OPA强度仅受到微弱的影响