3-(m-methoxyphenyl)-2-methylquinoxaline | 1289163-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(m-methoxyphenyl)-2-methylquinoxaline
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-3-methylquinoxaline；2-(3-Methoxyphenyl)-3-methylquinoxaline
• CAS: 1289163-60-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: UIPNIDSGLGVFPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(m-methoxyphenyl)-2-methylquinoxaline 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)quinoxaline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  AgNO₂-mediated direct nitration of the quinoxaline tertiary benzylic C–H bond and direct conversion of 2-methyl quinoxalines into related nitriles

  摘要：

  已开发出一种独特的方法，可利用AgNO₂介导的直接硝化对喹啉三级C-H键进行硝化，并在氧化条件下直接将2-甲基喹啉转化为2-喹啉腈。

  DOI：

  10.1039/c4cc01327a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基丙酮 、 邻苯二胺 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到3-(m-methoxyphenyl)-2-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  DABCO-Catalyzed Oxidation of Deoxybenzoins to Benzils with Air and One-Pot Synthesis of Quinoxalines

  摘要：

  脱氧苯酮的好氧氧化可以通过1,4-二氮杂双环[2.2.2]八烷（DABCO）高效催化，以空气作为唯一氧化剂，获得相应的苯基酮，产率极高。研究了反应条件（如不同的碱、温度、时间和溶剂）对产物产率的影响。此外，该过程已成功扩展至从苯基酮和芳香性1,2-二胺一锅合成喹唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258375

文献信息

• 一种2-腈基喹喔啉类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104262268B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及有机合成技术领域，为解决目前芳基腈类化合物合成过程中存在一定危险和使用易爆炸氮源的问题，本发明提出了一种2-腈基喹喔啉类化合物的合成方法，所述的合成方法为以结构式如（I）所示的2-甲基喹喔啉衍生物为原料，以亚硝酸盐为氮源，以过硫酸盐为氧化剂合成结构式如（II）所示的2-腈基喹喔啉类化合物，反应结构式如下，该方法直接甲基腈化且反应温度相对温和，不涉及有毒的腈源，原料易得且不需预处理、反应简单和官能团容忍性强等。？
• DABCO-Catalyzed Oxidation of Deoxybenzoins to Benzils with Air and One-Pot Synthesis of Quinoxalines
  作者：Huanfeng Jiang、Chaorong Qi、Liangbin Huang、Zhengwang Chen、Huoji Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1258375

  日期：2011.2

  Aerobic oxidation of deoxybenzoins could be efficiently catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) with air as the sole oxidant to give the corresponding benzils in excellent yields. The effects of reaction conditions, such as different bases, temperature, time and solvent, on the yield of the product were investigated. Moreover, the process has been successfully extended to a one-pot synthesis of quinoxalines from benzyl ketones and aromatic 1,2-diamines.

  脱氧苯酮的好氧氧化可以通过1,4-二氮杂双环[2.2.2]八烷（DABCO）高效催化，以空气作为唯一氧化剂，获得相应的苯基酮，产率极高。研究了反应条件（如不同的碱、温度、时间和溶剂）对产物产率的影响。此外，该过程已成功扩展至从苯基酮和芳香性1,2-二胺一锅合成喹唑啉。
• AgNO₂-mediated direct nitration of the quinoxaline tertiary benzylic C–H bond and direct conversion of 2-methyl quinoxalines into related nitriles
  作者：Degui Wu、Jian Zhang、Jianhai Cui、Wei Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1039/c4cc01327a

  日期：——

  A unique method for AgNO₂-mediated direct nitration of the quinoxaline tertiary C–H bond and direct conversion of 2-methyl quinoxalines into 2-quinoxaline nitriles under oxidative conditions has been developed.

  已开发出一种独特的方法，可利用AgNO₂介导的直接硝化对喹啉三级C-H键进行硝化，并在氧化条件下直接将2-甲基喹啉转化为2-喹啉腈。