5'-[4-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde | 1404193-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5'-[4-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[5-[4-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1404193-10-7
• 化学式: C₃₅H₄₁BrN₂O₃S₃
• 分子量: 713.824
• InChiKey: QUWRTAVGHKPZBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-[4-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde 在 哌啶 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-3-[5'-[2,5-bis(2-ethylhexyl)-4-(5''-hexyl-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]-[2,2'-bithiophen]-5-yl]-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel diketopyrrolopyrrole-based dyes

  摘要：

  Three novel diketopyrrolopyrrole-based molecules for potential application in dye-sensitized solar cells are synthesized starting from a common and easily available key intermediate with a bis-thienyl diketopyrrolopyrrole structure. The synthetic sequence is based upon transition-metal catalyzed coupling reactions involving commercial boronic acid followed by condensation reactions with 2-cyanoacetic acid. Absorption and fluorescence spectra of the molecules are also reported.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2282-z
• 作为产物：
  描述：

  5-醛基-2-噻吩硼酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5'-[4-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel diketopyrrolopyrrole-based dyes

  摘要：

  Three novel diketopyrrolopyrrole-based molecules for potential application in dye-sensitized solar cells are synthesized starting from a common and easily available key intermediate with a bis-thienyl diketopyrrolopyrrole structure. The synthetic sequence is based upon transition-metal catalyzed coupling reactions involving commercial boronic acid followed by condensation reactions with 2-cyanoacetic acid. Absorption and fluorescence spectra of the molecules are also reported.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2282-z

文献信息

• 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20150121661A

  公开（公告）日：2015-10-29

  본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.

  本规范书涉及异芳烃化合物及其在有机太阳能电池中的应用。
• Highly soluble small-molecule organic semiconductor with trihexylsilyloxy side chain for high-performance organic field-effect transistors with mobility of up to 3.10 cm 2  V −1 s −1
  作者：Bogyu Lim、Huabin Sun、Yong-Young Noh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.03.025

  日期：2017.7

  film was highly crystalline. The charge-carrier transport properties of the LGC-D127 was investigated through the fabrication and characterization of field-effect transistor via solution process. LGC-D127 showed significantly high field-effect hole mobility of 3.16 cm2 V−1 s−1 after thermal annealing due to the large crystalline nanostructure and the small grain boundaries. In particular, LGC-D127 had

  合成了具有三己基甲硅烷基氧基庞大的侧链的供体-受体型小分子有机半导体，其编码为LGC-D127，并对其电子，电化学和电学性质进行了研究，以用作可溶液处理的有机场效应晶体管的有源层。 。LGC-D127由亚苯基-二噻吩部分组成，该部分具有庞大的三己基甲硅烷基氧基侧链作为供电子核，二酮吡咯并吡咯啉作为电子接受连接体，辛基罗丹宁为电子接受端基。尽管笨重的三己基甲硅烷基氧基侧链，LGC-D127膜还是高度结晶的。所述LGC-D127的电荷载流子传输性能是通过场效应晶体管的制造和表征研究通过解决过程。由于大的晶体纳米结构和小的晶界，LGC-D127在热退火后显示出3.16 cm 2  V -1 s -1的高场效应空穴迁移率。尤其是，LGC-D127由于具有庞大的三己基甲硅烷基氧基侧链，因此在环境友好的溶剂（如2-甲基四氢呋喃）中具有良好的溶解性，并且LGC维持了高空穴迁移率（最大3.06 cm 2  V
• Silaindacenodithiophene based organic semiconductor for high performance organic field-effect transistors
  作者：Bogyu Lim、Huabin Sun、Yong-Young Noh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.054

  日期：2017.11

  n-octyl to rhodanine for LGC-D117, and n-octyl to SilDT and ethyl to rhodanine in LGC-D050, to check the effect of alkyl chain length. Top-gate/bottom-contact organic field-effect transistors (OFETs) with LGC-D050 show the best p-type field-effect mobility with a maximum of 1.14 cm2V−1s−1 (average 0.83 ± 0.22 cm2V−1s−1) after 140 °C annealing comparing to LGC-D075 (maximum of 0.90 cm2V−1s−1) and LGC-D117

  为了研究基于硅茚二烯二噻吩（SiIDT）的半导体小分子的结构-性质关系，合成了新的供体-受体型有机小分子LGC-D050，LGC-D075和LGC-D117。这些分子由SilDT作为供电子核和二酮吡咯并吡咯（DPP，LGC-D050和LGC-D117）或一氟-苯并噻二唑（FBT，LGC-D075）作为受电子连接体和烷基金丹宁作为电子接受端组。LGC-D050和LGC-D117均具有相同的主链结构，但侧链不同，例如LGC-D117的2-乙基己基与SilDT相连，罗丹宁的正辛基与n-辛基相连，nLGC-D050中的-辛基对SilDT和乙基对若丹宁，以检查烷基链长的影响。带有LGC-D050的顶栅/底接触有机场效应晶体管（OFET）表现出最佳的p型场效应迁移率，最大值为1.14 cm 2 V -1 s -1（平均0.83±0.22 cm 2 V -1小号-1）后140℃下退火进行比较的0.90厘米LGC-D075（最大2
• Terminal moiety-driven electrical performance of asymmetric small-molecule-based organic solar cells
  作者：Jianhua Huang、Shanlin Zhang、Bo Jiang、Yuxia Chen、Xinliang Zhang、Zhuxin Fan、Donghong Yu、Zhiyong Lin、Jiannian Yao、Chuanlang Zhan

  DOI：10.1039/c6ta07450b

  日期：——

  successes from symmetric small molecules, asymmetric ones have recently emerged as an alternative choice. In this paper, we present the synthesis and photovoltaic properties of four asymmetric small molecule donors. The benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) end in the asymmetric push–pull CNR–DPP–BDT (CNR = octyl-2-cyano-3-(thiophen-2-yl)acrylate, DPP = diketopyrrolopyrrole) was tailored from hydrogen

  关于对称小分子的成功，最近出现了不对称小分子作为替代选择。在本文中，我们介绍了四种不对称小分子供体的合成和光伏性质。不对称推挽CNR–DPP–BDT中的苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）末端（CNR =辛基-2-氰基-3-（噻吩-2-基）从氢（H）改制成噻吩（T），2-己基联噻吩（HTT）和CNR分别制得丙烯酸酯（DPP =二酮吡咯并吡咯），得到M1，M2，M3和M4。按此顺序，随着分子间力（例如π-π堆积和范德华力）的增加，施主与施主之间的相互作用增强，从而增强了施主分子的聚集。平行地，分子偶极性（| μ |）依次从5.39 D增加到6.26 D，6.34 D和6.92 D，逐渐偏离PC 71 BM（5.01 D）的值。供体到PC 71 BM的掺杂度差异的增加是增强供体到PC 71 BM相分离的另一个因素。供体/受体域的大小从M1（10 nm）增加到M2（20 nm）和M3（50
• A structural study of DPP-based sensitizers for DSC applications
  作者：Thomas W. Holcombe、Jun-Ho Yum、Junghyun Yoon、Peng Gao、Magdalena Marszalek、Davide Di Censo、Kasparas Rakstys、Md. K. Nazeeruddin、Michael Graetzel

  DOI：10.1039/c2cc35125k

  日期：——

  Four D-π-A sensitizers comprising a thienyl-diketopyrrolopyrrole (ThDPP) bridge were synthesized and tested in iodide/triiodide liquid electrolyte DSC devices. The dye series was strategically designed to develop a structure–property relationship. The best performing sensitizer utilized a phenyl-based anchor and triphenylamine donor (η = 5.03%).

  我们合成了四种由噻吩基-二酮吡咯并吡咯（ThDPP）桥组成的 D-π-A 增感剂，并在碘化物/三碘化物液态电解质 DSC 装置中进行了测试。对染料系列进行了战略性设计，以建立结构-性能关系。性能最好的敏化剂采用了苯基锚和三苯胺供体（η = 5.03%）。