(1S,3R,5R,6R,8S)-3-methoxy-5,6-diphenyl-4,7-dioxabicyclo[6.4.0]dodec-11-en-1-ol | 464184-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,3R,5R,6R,8S)-3-methoxy-5,6-diphenyl-4,7-dioxabicyclo[6.4.0]dodec-11-en-1-ol
• 英文别名: (2R,3R,5R,6aS,10aS)-5-methoxy-2,3-diphenyl-3,5,6,9,10,10a-hexahydro-2H-1,4-benzodioxocin-6a-ol
• CAS: 464184-44-9
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: BJIYEWQNFPKHAB-VJFDXUIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5R,6R,8S)-3-methoxy-5,6-diphenyl-4,7-dioxabicyclo[6.4.0]dodec-11-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S,6S)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethoxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  鞘脂抑素的环己烯酮核心的模型化合物（4 S，5 S，6 S）-6-（2,2-二甲氧基）乙基-4,5-环氧-6-羟基-2-环己烯酮的简明不对称合成

  摘要：

  光学纯度的环己汀（1）的环己烯酮核心是由环己二烯缩醛5合成的。在最终步骤中，我们合成的关键方面包括分子内溴醚化5，SeO 2氧化7和烯酮形成13至4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00916-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,6R,8R,12R)-12-bromo-6-methoxy-3,4-diphenyl-2,5-dioxabicyclo[6.4.0]dodec-9-ene 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,3R,5R,6R,8S)-3-methoxy-5,6-diphenyl-4,7-dioxabicyclo[6.4.0]dodec-11-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  鞘脂抑素的环己烯酮核心的模型化合物（4 S，5 S，6 S）-6-（2,2-二甲氧基）乙基-4,5-环氧-6-羟基-2-环己烯酮的简明不对称合成

  摘要：

  光学纯度的环己汀（1）的环己烯酮核心是由环己二烯缩醛5合成的。在最终步骤中，我们合成的关键方面包括分子内溴醚化5，SeO 2氧化7和烯酮形成13至4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00916-4

文献信息

• Concise Asymmetric Total Synthesis of Scyphostatin, a Potent Inhibitor of Neutral Sphingomyelinase
  作者：Hiromichi Fujioka、Yoshinari Sawama、Naoyuki Kotoku、Takuya Ohnaka、Takashi Okitsu、Nobutaka Murata、Ozora Kubo、Ruichuan Li、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.200700871

  日期：2007.12.17

  achieved in a late stage of the total synthesis, and deprotection of the primary alcohol was conducted in the final step. During the synthesis several key reactions were attained: 1) intramolecular bromoetherification of the cyclohexadiene acetal; 2) stereoselective introduction of the tertiary alcohol, 3) deprotection of the acetal function to the aldehyde by combination with silyl triflate/2,4,6-collidine

  通过缩合旋光性环己烷单元（由我们自己的方法由市售1,4-环己二烯制备）和侧链（由Hoye和Tennakoon（TR Hoye，MA Tennakoon，Org.Lett.2000，2，1481-1483）。环氧环己烯酮单元的修饰是在总合成的后期完成的，伯醇的脱保护是在最后一步进行的。在合成过程中，获得了几个关键的反应：1）环己二烯缩醛的分子内溴醚化； 2）环己二烯缩醛的分子内溴醚化。2）立体选择性地引入叔醇，3）与三氟甲磺酸硅酯/ 2,4结合使乙缩醛官能团与醛脱保护，从二羟基乙缩醛化合物中6-可力丁和一锅合成具有不同甲硅烷基基团的二甲硅烷基醛化合物；4）伯醇的2，4-二甲氧基苯基甲基（（2，4）DMPM）保护基的容易的脱保护。
• Concise asymmetric synthesis of a model compound, (4S,5S,6S)-6-(2,2-dimethoxy)ethyl-4,5-epoxy-6-hydroxy-2-cyclohexenone, for the cyclohexenone core of scyphostatin
  作者：Hiromichi Fujioka、Naoyuki Kotoku、Yoshinari Sawama、Yasushi Nagatomi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00916-4

  日期：2002.7

  The optically pure cyclohexenone core of scyphostatin (1) has been synthesized from cyclohexadiene acetal 5. The crucial aspects of our synthesis include the intramolecular bromoetherification of 5, the SeO2 oxidation of 7, and the enone formation of 13 to 4 in the final step.

  光学纯度的环己汀（1）的环己烯酮核心是由环己二烯缩醛5合成的。在最终步骤中，我们合成的关键方面包括分子内溴醚化5，SeO 2氧化7和烯酮形成13至4。