N-benzyl-2-iodo-4-methylbenzenesulfonamide | 1351524-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-iodo-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1351524-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₄INO₂S
• 分子量: 387.241
• InChiKey: ULEIHWDZIKJILE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-iodo-4-methylbenzenesulfonamide 、 1-benzyloxyallene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2-benzyl-3-(benzyloxy)-6-methyl-4-methylene-3,4-dihydro-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯与2-碘苯磺酰胺的反应：在绿色条件下简单合成苯并磺胺

  摘要：

  摘要 描述了在聚（乙二醇）介质中由丙二烯和2-碘代苯磺酰胺合成钯催化的反应。将该路线与涉及烯烃官能化的2-碘代苯磺酰胺的内部Heck反应的第二种方法进行比较。关键产品通过单晶X射线晶体学表征。 描述了在聚（乙二醇）介质中由丙二烯和2-碘代苯磺酰胺合成钯催化的反应。将该路线与涉及烯烃官能化的2-碘代苯磺酰胺的内部Heck反应的第二种方法进行比较。关键产品通过单晶X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340821

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>) catalysed annulation of isothiocyanates/isocyanates with 2-iodo-sulfonamides: synthesis of benzodithiazines, benzothiadiazinones, benzothiazinylidene-anilines and benzothiazolylidene-anilines
  作者：K. Sandeep、Alla Siva Reddy、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c9ob00994a

  日期：——

  Cu(i)-catalysed cyclisation reaction of 2-iodobenzene sulfonamides with aryl-isothiocyanates and isocyanates that affords functionalised benzodithiazines and benzothiadiazinones, respectively, has been developed. Thus, in the reaction with aryl isothiocyanates (Ar-N[double bond, length as m-dash]C[double bond, length as m-dash]S), the C[double bond, length as m-dash]S moiety participates in the cyclisation leading

  已经开发出有效的Cu（i）催化的2-碘代苯磺酰胺与芳基-异硫氰酸酯和异氰酸酯的环化反应，分别提供官能化的苯并二噻嗪和苯并噻二嗪酮。因此，在与异硫氰酸芳基酯（Ar-N [双键，长度为m-破折号C [双键，长度为m-破折号S]）的反应中，C [双键，长度为破折号S部分参与导致二噻嗪的环化反应。相反，在芳基异氰酸酯的情况下（Ar-N [双键，长度为m-破折号C [双键，长度为m-破折号O]），N [双键，长度为补折号C]部分参与环化并获得噻二嗪酮。异硫氰酸酯与N-甲苯磺酰基-2-碘-苯胺和2-碘-苄基磺酰胺的类似反应可得到（苯并噻嗪-2-亚基）苯胺和（苯并噻唑-2-亚基）苯胺，分别。简要讨论了可能的机理途径。
• Efficient Preparation of ortho-Aminobenzenesulfonamides using Ligand-Free Copper(I)-Catalyzed Amination
  作者：Mohamed Abarbri、Zineb Bahlaouan、Jérôme Thibonnet、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain、Mostafa Elhilali

  DOI：10.1055/s-0030-1260323

  日期：2011.10

  A general and efficient method of copper-catalyzed amination of 2-iodobenzenesulfonamide has been developed under very mild conditions, with good to excellent yields. This method uses inexpensive copper(I) iodide as catalyst, readily available 2-iodobenzenesulfonamides and aliphatic amines as the starting materials, and does not require the use of any ligand system or any expensive supplementary additives.

  在非常温和的条件下开发了一种通用且有效的铜催化 2-碘苯磺酰胺胺化方法，具有良好到优异的产率。该方法使用廉价的碘化铜(I)作为催化剂，容易获得的2-碘苯磺酰胺和脂肪胺作为起始原料，并且不需要使用任何配体系统或任何昂贵的辅助添加剂。