(6R)-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2,3-dicarboxylic acid | 55243-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 55243-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆S₂
• 分子量: 368.391
• InChiKey: LLHIJYHSECPEQK-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-thiophen-2-yl-N-((5aR)-1,3,7-trioxo-(5ar)-1,4,6,7-tetrahydro-3H,5aH-azeto[2,1-b]thieno[3,4-d][1,3]thiazin-6t-yl)-acetamide 在 Sodium tetraborate decahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (6R)-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-carboxyceph-3-em compounds and reactions of cephalosporin thiolactones.

  摘要：

  从头孢菌素硫内酯（1）开始，通过一系列反应（溴化、水解、氧化和打开二氧代噻吩环），得到了 3-羧基ceph-3-ems（10）。此外，还介绍了硫内酯衍生物的几种反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.3095

文献信息

• Synthesis of 3-carboxyceph-3-em compounds and reactions of cephalosporin thiolactones.
  作者：TOHRU SUGAWARA、HIROTOMO MASUYA、TAISUKE MATSUO、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.27.3095

  日期：——

  Starting from cephalosporin thiolactones (1), a sequence of reactions (bromination, hydrolysis, oxidation and opening of the dioxo thiophene ring) yielded 3-carboxyceph-3-ems (10). Several reactions of thiolactone derivatives are also described.

  从头孢菌素硫内酯（1）开始，通过一系列反应（溴化、水解、氧化和打开二氧代噻吩环），得到了 3-羧基ceph-3-ems（10）。此外，还介绍了硫内酯衍生物的几种反应。